1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: XLENQGDNYBOMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃、有机卤化物和氧化还原活性酯的化学选择性结合使区域选择性烯烃二烷基化成为可能

  摘要：

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09922
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃、有机卤化物和氧化还原活性酯的化学选择性结合使区域选择性烯烃二烷基化成为可能

  摘要：

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09922

文献信息

• Ni-Catalyzed β-Alkylation of Cyclopropanol-Derived Homoenolates
  作者：L. Reginald Mills、Cuihan Zhou、Emily Fung、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03435

  日期：2019.11.1

  Metal homoenolates are valuable synthetic intermediates which provide access to β-functionalized ketones. In this report, we disclose a Ni-catalyzed β-alkylation reaction of cyclopropanol-derived homoenolates using redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters as the alkylating reagents. The reaction is compatible with 1°, 2°, and 3° NHPI esters. Mechanistic studies imply radical activation of the

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。
• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp ³ –sp ³ Carbon–Carbon Bonds
  作者：Zirong Zhang、Tim Cernak

  DOI：10.1002/anie.202112454

  日期：2021.12.20

  acid C−C coupling would be a valuable addition to the synthetic toolbox of carbon–carbon bond-forming reactions. Using miniaturized high-throughput experimentation, we have developed the first amine–acid cross-coupling to form C(sp3)−C(sp3) bonds based on preactivation of the building blocks and nickel catalysis.

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。
• Chemoselective Union of Olefins, Organohalides, and Redox-Active Esters Enables Regioselective Alkene Dialkylation
  作者：Tao Yang、Yi Jiang、Yixin Luo、Joel Jun Han Lim、Yu Lan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c09922

  日期：2020.12.23

  tolerates a wide array of complex functionalities, and enables regiodivergent addition of two primary alkyl groups bearing similar electronic and steric attributes across aliphatic C═C bonds with exquisite control of site selectivity. Utility is underscored by the concise synthesis of bioactive compounds and postreaction functionalizations leading to structurally diverse scaffolds. DFT studies revealed

  可以在温和条件下一步生成多个 C(sp3)-C(sp3) 键的多组分催化过程，特别是那些使用廉价催化剂和底物的过程，在复杂分子合成的化学研究中备受追捧。在这里，我们公开了一种有效的镍催化还原方案，该方案化学选择性地将烯基酰胺与两种不同的脂肪族亲电试剂合并。起始材料很容易从稳定且丰富的原料中获得，并且产品以高达 >98:2 的区域异构体比例提供。目前的策略消除了敏感有机金属试剂的使用，容忍了广泛的复杂功能，并且能够在脂族 C=C 键上区域发散地添加两个具有相似电子和空间属性的伯烷基，并精确控制位点选择性。生物活性化合物的简洁合成和反应后功能化导致结构多样化的支架强调了实用性。DFT 研究表明，区域化学结果源于原位生成的有机镍物种的正交反应性和化学选择性。