ethyl 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-{[(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]amino}benzoate；ethyl 3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: IVUCPGRQAHSYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的TLR2拮抗剂的生物学特性，机理研究和结构-活性关系。

  摘要：

  Toll样受体（TLR）在先天免疫应答中建立了第一个障碍，因此代表了炎症过程调节的有希望的靶标。最近，据报道，含有邻苯三酚的TLR2拮抗剂CU-CPT22和MMG-11。但是，它们的1,2,3-三酚基序使它们极易被氧化，因此无法在有氧条件下进行扩展实验。因此，我们已经开发了一组新的TLR2拮抗剂（的1 - 9）的基础上子，接头元件的系统变化，并且通过使用化学鲁棒积木连苯三酚前体的氢结合图案。化学上稳定且可合成的新型TLR2拮抗剂系列（1 – 9进行了药理学表征，并从结构上评估了活性化合物的潜在结合方式。我们的结果提供了对结构-活性关系的新见解，并使结构结合特征合理化。此外，他们支持这一类TLR配体仅与TLR2结合且不直接与功能性异二聚体的TLR1或TLR6相互作用的假设。该系列中最活泼的化合物（6）具有化学稳定性，无毒，TLR2选择性，并且在邻苯三酚起始点方面显示出相似的活性，因此表明了氢键模式的可变性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000060

文献信息

• Biological Characterization, Mechanistic Investigation and Structure‐Activity Relationships of Chemically Stable TLR2 Antagonists
  作者：Marcel Bermudez、Maria Grabowski、Manuela S. Murgueitio、Markus Tiemann、Péter Varga、Thomas Rudolf、Gerhard Wolber、Günther Weindl、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.202000060

  日期：2020.7.20

  processes. Recently, the pyrogallol‐containing TLR2 antagonists CU‐CPT22 and MMG‐11 were reported; however, their 1,2,3‐triphenol motif renders them highly susceptible to oxidation and excludes them from use in extended experiments under aerobic conditions. Therefore, we have developed a set of novel TLR2 antagonists (1 –9 ) based on the systematic variation of substructures, linker elements, and the hydrogen‐bonding

  Toll样受体（TLR）在先天免疫应答中建立了第一个障碍，因此代表了炎症过程调节的有希望的靶标。最近，据报道，含有邻苯三酚的TLR2拮抗剂CU-CPT22和MMG-11。但是，它们的1,2,3-三酚基序使它们极易被氧化，因此无法在有氧条件下进行扩展实验。因此，我们已经开发了一组新的TLR2拮抗剂（的1 - 9）的基础上子，接头元件的系统变化，并且通过使用化学鲁棒积木连苯三酚前体的氢结合图案。化学上稳定且可合成的新型TLR2拮抗剂系列（1 – 9进行了药理学表征，并从结构上评估了活性化合物的潜在结合方式。我们的结果提供了对结构-活性关系的新见解，并使结构结合特征合理化。此外，他们支持这一类TLR配体仅与TLR2结合且不直接与功能性异二聚体的TLR1或TLR6相互作用的假设。该系列中最活泼的化合物（6）具有化学稳定性，无毒，TLR2选择性，并且在邻苯三酚起始点方面显示出相似的活性，因此表明了氢键模式的可变性。