(S)-1-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: ROFWKPDMPRFCDO-IOCXFXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(S)-1-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  催化剂和溶剂的性质对胺催化不对称合成取代环己-1,3-二烯的立体选择性的影响，由异戊二烯丙二酸的异戊二烯酯和单酯

  摘要：

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495513

文献信息

• The effects of the nature of catalyst and of the solvent on the stereoselectivity in amine-catalyzed asymmetric synthesis of substituted cyclohexa-1,3-dienes from prenal and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：E. P. Serebryakov、A. G. Nigmatov、M. A. Shcherbakov、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/bf02495513

  日期：1998.1

  In the amine-catalyzed reactions of prenal with (Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic or (Z)-3-phenyl-2-(ethoxycarbonyl)prop-2-enoic acid chiral β-amino alcohols provide for higher enantiomeric purity of the resulting alkyl 4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-and 4-methyl-6-phenylcyclohexa-1,3-dienoates than that provided by related chiral amines without hydroxy group. The values ofee attained

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。