ethyl 4-cyano-3-methylsulfanyl-4-tolylsulfonyl-2-(1H-pyrid-2-ylidene)butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-methylsulfanyl-4-tolylsulfonyl-2-(1H-pyrid-2-ylidene)butenoate
• 英文别名: ethyl (E,2E)-4-cyano-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-methylsulfanyl-2-(1H-pyridin-2-ylidene)but-3-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 416.522
• InChiKey: MNUHTOQLLBMTDP-JQNBNMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonyl-acrylonitrile 在 potassium carbonate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl 4-imino-3-tolylsulfonyl-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰乙烯酮二硫缩醛新合成 4H-喹啉衍生物

  摘要：

  在涉及使用磺酰基乙烯酮二硫缩醛的 4H-喹啉衍生物的合成中，我们发现了一种新反应，在温和条件下喹啉骨架中的闭环反应后，剩余的甲基硫烷基被质子取代，而没有使用任何金属试剂。3,3-双(甲基硫烷基)-2-苯基磺酰基丙烯腈 (1a,b) 与 2-吡啶基乙腈 (2a) 在碳酸钾作为碱的 DMSO 中反应得到 4-亚氨基-2-甲基硫酰基-3-苯基磺酰基-4H-quinolizine-1-carbonitriles (3a,b)。在甲醇回流条件下，3a、b 的 2-位的甲基硫烷基很容易去除，以良好的收率得到 4-亚氨基-3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-甲腈（4a、b）。3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-羧酸烷基酯（4c-f）由磺酰乙烯酮二硫代缩醛（1a，b）与2-吡啶基乙酸烷基酯（2b，c）直接合成，并通过简单的水解脱硫。此外，研究了这些化合物的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900783

文献信息

• Novel Synthesis of 4<i>H</i>-Quinolizine Derivatives Using Sulfonyl Ketene Dithioacetals
  作者：Masayori Hagimori、Sayaka Matsui、Naoko Mizuyama、Kenichirou Yokota、Junko Nagaoka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1002/ejoc.200900783

  日期：2009.11

  In the synthesis of 4H-quinolizine derivatives involving the use of a sulfonyl ketene dithioacetal, we found a novel reaction in which the remaining methylsulfanyl group was replaced with a proton after the ring-closure reaction in the quinolizine skeleton under mild conditions, without the use of any metallic reagent. The reaction of 3,3-bis(methylsulfanyl)-2-phenylsulfonylacrylonitriles (1a,b) with

  在涉及使用磺酰基乙烯酮二硫缩醛的 4H-喹啉衍生物的合成中，我们发现了一种新反应，在温和条件下喹啉骨架中的闭环反应后，剩余的甲基硫烷基被质子取代，而没有使用任何金属试剂。3,3-双(甲基硫烷基)-2-苯基磺酰基丙烯腈 (1a,b) 与 2-吡啶基乙腈 (2a) 在碳酸钾作为碱的 DMSO 中反应得到 4-亚氨基-2-甲基硫酰基-3-苯基磺酰基-4H-quinolizine-1-carbonitriles (3a,b)。在甲醇回流条件下，3a、b 的 2-位的甲基硫烷基很容易去除，以良好的收率得到 4-亚氨基-3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-甲腈（4a、b）。3-苯基磺酰基-4H-喹嗪-1-羧酸烷基酯（4c-f）由磺酰乙烯酮二硫代缩醛（1a，b）与2-吡啶基乙酸烷基酯（2b，c）直接合成，并通过简单的水解脱硫。此外，研究了这些化合物的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH