(3-pentylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-pentylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-pentylnaphthalen-1-yl)phenylmethanone；(3-Pentylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: TZJFQMLIMFIXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(3-pentylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AuBr3催化的烯醛单元和烯醇之间的[4 + 2]苯环化

  摘要：

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。AuBr3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuBr3 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 AuBr3 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0477367

文献信息

• AuBr₃-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between an Enynal Unit and Enol
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0477367

  日期：2004.6.23

  es, and carbonyl compounds 2 in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 degrees C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. The AuBr3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuBr3, the formation of a pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl oxygen atom

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。AuBr3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuBr3 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 AuBr3 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。
• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。