12-benzoyl-6H-[1]benzopyrano[3,4-a]indolizin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 12-benzoyl-6H-[1]benzopyrano[3,4-a]indolizin-6-one
• 英文别名: 12-benzoyl-6H-chromeno[3,4-a]indolizin-6-one；12-Benzoylchromeno[3,4-a]indolizin-6-one；12-benzoylchromeno[3,4-a]indolizin-6-one
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₃
• 分子量: 339.35
• InChiKey: XHUSNURDVJXSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴化亚铜二甲硫醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12-benzoyl-6H-[1]benzopyrano[3,4-a]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吡啶并三唑的环转移反应：熔融多环吲哚嗪的普遍使用

  摘要：

  已开发了带有内部链烯基的吡咯并三唑与多种熔融多聚吲哚嗪有效的分子内跨膜反应。第一次显示它是附加的...

  DOI：

  10.1039/c5cc07598j

文献信息

• One-pot synthesis of indolizine via 1,3-dipolar cycloaddition using a sub-equivalent amount of K₂Cr₂O₇ as an efficient oxidant under base free conditions
  作者：Chao Wang、Huayou Hu、Juanfang Xu、Weiqiu Kan

  DOI：10.1039/c5ra06019b

  日期：——

  X = Cl or Br; EWG₁, EWG₂ = electron withdrow group, one-pot reaction, 29 examples, yields from moderate to high, gram scale-up potential confirmed.

  X = 氯或溴；EWG1，EWG2 = 电子吸引基团，一锅法反应，29个例子，产率从中等到高，克级放大潜力得到确认。
• Ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cyclization for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines with ambient air as a terminal oxidant
  作者：Yang Yu、Yuan Liu、Aoxia Liu、Hexin Xie、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6ob01316c

  日期：——

  A ligand-free Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl 2-(quinolin-2-yl)acetates, ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)acetates, and ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetates with (E)-chalcones for a “one-pot” synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and indolizines has been developed. The annulation products were isolated in moderate to good yields with air as the sole oxidant under mild conditions

  2-（喹啉-2-基）乙酸乙酯，2-（异喹啉-1-基）乙酸乙酯和2-吡啶-2-基乙酸乙酯的无配体Cu催化的[3 + 2]环加成反应已经开发了具有（E）-查耳酮的“一锅”合成吡咯并[1,2- a ]喹啉，吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和吲哚嗪。在温和条件下，以空气为唯一氧化剂，以中等至良好的收率分离出环化产物。
• Synthesis of polycyclic indolizine derivatives via one-pot tandem reactions of N-ylides with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Qing-Jian Liu、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.050

  日期：2007.2

  Convenient and regioselective syntheses of 1,2-annulated, and 1,2-, 5,6- and 1,2-, 7,8-bisannulated polycyclic indolizine derivatives have been achieved by one-pot tandem reactions of cyclic N-ylides derived from the corresponding N-substituted pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium salts 1–3 with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 4–7. The reactions of the N-ylides with 2

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。