propen-2-yl nonaflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: propen-2-yl nonaflate
• 英文别名: prop-1-en-2-yl nonafluorobutane-1-sulfonate；Nonafluoro-1-butanesulfonic acid 1-methylvinyl ester；prop-1-en-2-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₇H₅F₉O₃S
• 分子量: 340.167
• InChiKey: YSRPCHOFEVHUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-已酸甲酯 、 propen-2-yl nonaflate 、 环己烯-1-基硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用末端烯烃与烯基九氟磺酸盐和芳基硼酸进行钯催化 1,3-双官能化

  摘要：

  报道了使用 1,1-二取代烯基九氟磺酸盐和芳基硼酸偶联伴侣对末端烯烃进行 Pd 催化的 1,3-双官能化。这种转化提供了烯丙基芳烃产物，而使用传统的 Heck 交叉偶联方法很难选择性地获得这些产物。对很少使用的 1,1-二取代烯基九氟磺酸酯偶联配偶体的评估有助于阐明 π-烯丙基稳定的 Pd-中间体的微妙机制特征。通过最大限度地减少烯基九氟磺酸取代产生的空间相互作用，可以实现 1,3-加成产物形成的良好立体和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00517
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 以68%的产率得到propen-2-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基烯醇醚中快速立体选择性地合成烯基九氟甲磺酸酯：优化、范围和限制

  摘要：

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

文献信息

• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• Palladium-Catalyzed 1,3-Difunctionalization Using Terminal Alkenes with Alkenyl Nonaflates and Aryl Boronic Acids
  作者：Matthew S. McCammant、Takashi Shigeta、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00517

  日期：2016.4.15

  3-difunctionalization of terminal alkenes using 1,1-disubstituted alkenyl nonaflates and arylboronic acid coupling partners is reported. This transformation affords allylic arene products that are difficult to selectively access using traditional Heck cross-coupling methodologies. The evaluation of seldom employed 1,1-disubstituted alkenyl nonaflate coupling partners led to the elucidation of subtle mechanistic

  报道了使用 1,1-二取代烯基九氟磺酸盐和芳基硼酸偶联伴侣对末端烯烃进行 Pd 催化的 1,3-双官能化。这种转化提供了烯丙基芳烃产物，而使用传统的 Heck 交叉偶联方法很难选择性地获得这些产物。对很少使用的 1,1-二取代烯基九氟磺酸酯偶联配偶体的评估有助于阐明 π-烯丙基稳定的 Pd-中间体的微妙机制特征。通过最大限度地减少烯基九氟磺酸取代产生的空间相互作用，可以实现 1,3-加成产物形成的良好立体和区域选择性。