2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: [2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-quinazolin-4-yl]-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: VPJFBADDYLLRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecarborane-1-carboxylic acid chloride 、 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-amine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到N-(closo-1,7-dicarbadodecaboran(12)-1-oyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Carboranes as Potent Phenyl Mimetics: A Comparative Study on the Reversal of ABCG2‐Mediated Drug Resistance by Carboranylquinazolines and Their Organic Isosteres

  摘要：

  摘要多药耐药性是临床癌症治疗的一大挑战。特别是某些ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过度表达，如外排转运蛋白ABCG2（又称乳腺癌耐药蛋白（BCRP）），与癌症治疗中化疗药物耐药性的产生有关，因此靶向抑制BCRP介导的转运可能会导致这种（多药）耐药性（MDR）的逆转。在之前的一项研究中，我们介绍了在聚甲氧基化的 2-苯基喹唑啉-4-胺骨架中引入硼碳簇，即闭合二碳化十二硼烷或碳硼烷，作为无机药基。在这项工作中，研究范围扩展到了相应的酰胺衍生物。由于大多数酰胺衍生物的溶解性较差，只有酰胺衍生物 QCe 和两种胺衍生物 DMQCc 和 DMQCd 得到了进一步研究。硼烷通常被认为是对立体要求较高的苯基模拟物或异构体。因此，我们还研究了最有前途的碳硼烷衍生物的有机苯基和立体要求苛刻的金刚烷基类似物。研究表明，之前描述的五甲氧基化 N-硼烷基-2-苯基喹唑啉-4-胺 DMQCd 在细胞毒性、抑制人类 ABCG2 转运体以及逆转 BCRP 介导的米托蒽醌在 MDCKII-hABCG2 和 HT29 结肠癌细胞中的抗药性方面远远优于其有机类似物。我们的研究结果表明，DMQCd是一种很有希望的候选药物，可用于进一步的体外和体内研究，以联合治疗ABCG2表达缺失的癌症。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300506
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the translation of the text you provided: 该发明涉及喹诺酮衍生物、其制备方法以及含有其的用于治疗流感病毒的药学组合物，根据本发明，化学式1的喹诺酮衍生物不仅对正常细胞具有低毒性，而且对流感病毒具有非常优秀的抗病毒活性，因此可以作为用于预防或治疗流感的药学组合物而被有益地使用。

  公开号：

  KR20170135427A

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE-BASED T CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION DES LYMPHOCYTES T À BASE DE QUINAZOLINE
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2011092695A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Quinazoline derivatives are provided that specifically inhibit proliferation of T cells without affecting the level of IL-2 secreted from said T cells. These compounds as well as pharmaceutical composition comprising them are useful for the treatment of indications mediated by T cell proliferation.

  提供了喹唑啉衍生物，它们特异性地抑制T细胞的增殖，而不影响来自该T细胞的IL-2分泌水平。这些化合物以及包含它们的药物组成物对于治疗由T细胞增殖介导的适应症是有用的。
• QUINAZOLINE-BASED T CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：Levitzki Alexander

  公开号：US20130109706A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Quinazoline derivatives are provided that specifically inhibit proliferation of T cells without affecting the level of IL-2 secreted from said T cells. These compounds as well as pharmaceutical composition comprising them are useful for the treatment of indications mediated by T cell proliferation.

  提供了喹唑啉衍生物，可特异性抑制T细胞增殖，而不影响该T细胞分泌的IL-2水平。这些化合物以及包含它们的药物组合物对于治疗由T细胞增殖介导的症状是有用的。
• Quinazoline-based T cell proliferation inhibitors
  申请人：Levitzki Alexander

  公开号：US08759363B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Quinazoline derivatives are provided that specifically inhibit proliferation of T cells without affecting the level of IL-2 secreted from said T cells. These compounds as well as pharmaceutical composition comprising them are useful for the treatment of indications mediated by T cell proliferation.

  提供了喹唑啉衍生物，可特异性抑制T细胞增殖，而不影响该T细胞分泌的IL-2水平。这些化合物以及包含它们的制药组合物对于治疗由T细胞增殖介导的适应症是有用的。
• US8759363B2
  申请人：——

  公开号：US8759363B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• 퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20170135427A

  公开（公告）日：2017-12-08

  본 발명은 퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 퀴나졸린 유도체는 정상세포에 대한 독성이 낮을 뿐만 아니라, 인플루엔자 바이러스에 대해 매우 우수한 항바이러스 활성을 가지므로, 인플루엔자의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  This is the translation of the text you provided: 该发明涉及喹诺酮衍生物、其制备方法以及含有其的用于治疗流感病毒的药学组合物，根据本发明，化学式1的喹诺酮衍生物不仅对正常细胞具有低毒性，而且对流感病毒具有非常优秀的抗病毒活性，因此可以作为用于预防或治疗流感的药学组合物而被有益地使用。