2-[[2-methoxy-4-[(2-methoxyphenyl)-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-methoxy-4-[(2-methoxyphenyl)-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-benzonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-Methoxy-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzonitrile；2-[2-[2-methoxy-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂
• 分子量: 363.415
• InChiKey: YMCGBYZLXUCRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2-methoxy-4-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 、 2-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-[[2-methoxy-4-[(2-methoxyphenyl)-ethynyl]-phenyl]-ethynyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics

  摘要：

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。

  DOI：

  10.1039/b717832h

文献信息

• Rod-shaped Oligophenyleneethynylenes Modified by Donor and Acceptor Groups in a Block Manner: Synthesis and Light-emitting Characteristics
  作者：Takanori Ochi、Yoshihiro Yamaguchi、Shigeya Kobayashi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2007.794

  日期：2007.6.5

  Highly efficient blue light emmitters represented by BL-5 (Φ f = 0.96, λ em = 455nm in CHCl 3 ) and BL-8 (Φ f = 0.98, λ em = 464nm in CHCl 3 ) are created by block modification of oligophenylene ethynylenes with donor and acceptor groups. A linear relationship with positive slope between Φ f and the movability of the energetically equivalent dipolar structure unit is found for the first time.

  以 BL-5 (Φ f = 0.96, λ em = 455nm in CHCl 3 ) 和 BL-8 (Φ f = 0.98, λ em = 464nm in CHCl 3 ) 为代表的高效蓝光发射器是通过低聚亚苯基乙炔的嵌段改性产生的与供体和受体组。首次发现Φ f 与能量等效偶极结构单元的可动性之间存在正斜率的线性关系。
• Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics
  作者：Takanori Ochi、Yoshihiro Yamaguchi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b717832h

  日期：——

  To create organic molecules that are highly fluorescent at a longer wavelength region, we investigated the synthesis (using Pd-catalyzed cross-coupling) and photophysical properties (Φf, λem, τ, λabs, and ε) of the following π conjugated molecular rods consisting of p-phenyleneethynylene units modified by donor (OMe) and/or acceptor (CN) groups: (1) side-donor modification systems (SD systems), (2) side-acceptor modification systems (SA systems), and (3) systems consisting of a donor block and an acceptor block (BL systems). As a consequence, very high Φf values (>0.95) were obtained for BL systems. Bathochromic shifts of λem for the same π conjugation length were largest for BL systems. Thus we succeeded in creating highly efficient light emitters at a longer wavelength region by block modification (e.g., Φf = 0.97, λem = 464 nm for BL-9). Considerably intense solid emission (Φf ∼ 0.5) at a longer wavelength region (500–560 nm) was also found for BL systems. It has been found that BL-6 and BL-8 exhibit interesting two photon absorption characteristics.

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。