2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VDTREXKVGBPWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2-甲基萘-1-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-N-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings

  摘要：

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/ol301583y

文献信息

• Directed ortho metalation - cross coupling connections. Remote lateral metalation - cyclization of 2-imino-2′-methyl biaryls to 9-aminophenanthrenes. A synthesis of the alkaloid piperolactam C
  作者：Lisbeth Benesch、Paul Bury、Denis Guillaneux、Stephen Houldsworth、X. Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10670-0

  日期：1998.2

  coupling protocol, undergo lithium diethyl amide-mediated metalation - cyclization to give 9-aminophenanthrenes (Table 1). The application of this new general methodology to the first synthesis of the alkaloid piperolactam C (9) is described.

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。
• Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-<i>N</i>-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings
  作者：Ya Lin Tnay、Cheng Chen、Yi Yuan Chua、Line Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol301583y

  日期：2012.7.6

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。