2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VDTREXKVGBPWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2-甲基萘-1-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Spirocyclization of Biaryl-N-H-imines via 1,4-Aminooxygenation of Benzene Rings

  摘要：

  A synthetic method of azaspirocyclohexadienones has been developed through copper-catalyzed aerobic spirocyclization of biaryl-N-H-imines prepared by the reaction of biarylcarbonitriles and Grignard reagents.

  DOI：

  10.1021/ol301583y

文献信息

• Directed ortho metalation - cross coupling connections. Remote lateral metalation - cyclization of 2-imino-2′-methyl biaryls to 9-aminophenanthrenes. A synthesis of the alkaloid piperolactam C
  作者：Lisbeth Benesch、Paul Bury、Denis Guillaneux、Stephen Houldsworth、X. Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10670-0

  日期：1998.2

  coupling protocol, undergo lithium diethyl amide-mediated metalation - cyclization to give 9-aminophenanthrenes (Table 1). The application of this new general methodology to the first synthesis of the alkaloid piperolactam C (9) is described.

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。