1-(trimethylsilyl)-3-(o-methylphenyl)prop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-3-(o-methylphenyl)prop-1-yne
• 英文别名: trimethyl(3-(o-tolyl)prop-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl-[3-(2-methylphenyl)prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: GGOCFLAPPNKDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-3-(o-methylphenyl)prop-1-yne 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-丙-2-炔基-苯
  参考文献：
  名称：

  大环 HIV-1 灭活剂的化学优化，以提高效力并增加三唑环的结构多样性

  摘要：

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的

  DOI：

  10.1039/c7ob01448a
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 2-碘代甲苯 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以52%的产率得到1-(trimethylsilyl)-3-(o-methylphenyl)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基/炔丙基钯物质的偶联反应中区域选择性的调节。

  摘要：

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0111098

文献信息

• Pd-catalyzed sp–sp³ cross-coupling of benzyl bromides using lithium acetylides
  作者：Anirban Mondal、Paco Visser、Anna M. Doze、Jeffrey Buter、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc02762j

  日期：——

  Organolithium-based cross-coupling reactions have emerged as an indispensable method to construct C–C bonds. These transformations have proven particularly useful for the direct and fast coupling of various organolithium reagents (sp, sp2, and sp3) with aromatic (pseudo) halides (sp2). Here we present an efficient method for the cross-coupling of benzyl bromides (sp3) with lithium acetylides (sp). The reaction proceeds

  基于有机锂的交叉偶联反应已成为构建 C-C 键不可或缺的方法。这些转化已证明对于各种有机锂试剂（sp、sp 2和 sp 3）与芳族（伪）卤化物（sp 2）的直接和快速偶联特别有用。在这里，我们提出了一种用于苄基溴（sp 3) 与锂乙炔化物 (sp)。该反应在室温下在 10 分钟内进行，并且可以在有机锂敏感官能团（如酯、腈、酰胺和硼酸酯）的存在下进行。该方法的潜在应用在药物、化学生物学和天然产物中使用的关键中间体的制备中得到了证明。
• Palladium-catalyzed direct coupling reaction of propargylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Masahiro Yoshida、Takahiro Gotou、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.147

  日期：2004.7

  The direct coupling of propargylic alcohols with arylboronic acids has been achieved using palladium catalyst. Various propargylic alcohols and arylboronic acids can be coupled to afford the corresponding allenic and propargylic arenes, which are selectively produced depending on the substituent on the propargylic alcohol, respectively.

  使用钯催化剂已经实现了炔丙醇与芳基硼酸的直接偶联。可以将各种炔丙醇和芳基硼酸偶联以提供相应的烯丙和炔丙芳烃，其分别根据炔丙醇上的取代基选择性地产生。
• Enantioselective Synthesis of Allylic Sulfones via Rhodium-Catalyzed Direct Hydrosulfonylation of Allenes and Alkynes
  作者：Chieh-Yu Chang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：2024.6.26

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。
• WU, GUANGZHONG;CEDERBAUM, FREDRICK E.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 493-496
  作者：WU, GUANGZHONG、CEDERBAUM, FREDRICK E.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——