N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: HYAVFBZJTYLUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidin-4-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.4%的产率得到N-butyl-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的新型吖啶和喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116376
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基嘧啶 、 甲氧苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.7%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的新型吖啶和喹啉衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116376

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel acridine and quinoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with anticancer activities
  作者：Yichang Ren、Yong Ruan、Binbin Cheng、Ling Li、Jin Liu、Yuyu Fang、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116376

  日期：2021.9

  A series of acridine and quinoline derivatives were designed and synthesized based on our previous work as novel tubulin inhibitors targeting the colchicine binding site. Among them, compound 3b exhibited the highest antiproliferative activity with an IC50 of 261 nM against HepG-2 cells (the most sensitive cell line). In addition, compound 3b was able to suppress the formation of HepG-2 colonies. Mechanism

  一系列吖啶和喹啉衍生物是基于我们之前的工作设计和合成的，它们是针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物3b对HepG-2细胞（最敏感的细胞系）表现出最高的抗增殖活性，IC 50为261 nM。此外，化合物3b能够抑制 HepG-2 集落的形成。机制研究表明，化合物3b在体外有效抑制微管蛋白聚合并破坏 HepG-2 细胞中的微管动力学。此外，化合物3b以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。此外，化合物3b诱导细胞周期停滞在 G2/M 期并导致细胞凋亡。最后，对接研究表明，化合物3b与微管蛋白的秋水仙碱结合位点非常吻合，并与 CA-4 重叠良好。总的来说，这些结果表明化合物3b是一种值得进一步研究的新型微管蛋白抑制剂。