(R)-5-methyl-1-phenylhexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-methyl-1-phenylhexan-3-ol
• 英文别名: (3R)-5-methyl-1-phenylhexan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: TWYFGMIXKGEXOW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 (R)-5-methyl-1-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原中性mitsunobu反应的稳健固定化有机催化剂的开发

  摘要：

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。

  DOI：

  10.1039/d1gc02819g

文献信息

• Preparation and Reactions of Enantiomerically Pure α-Functionalized Grignard Reagents
  作者：Peter J. Rayner、Peter O’Brien、Richard A. J. Horan

  DOI：10.1021/ja4033956

  日期：2013.5.29

  without the use of (-)-sparteine as the chiral ligand. Two additional discoveries are noteworthy: (i) for the deprotonation and trapping with Andersen's sulfinate, there is a lack of stereospecificity at sulfur due to attack of a lithiated intermediate onto the α-alkoxy and α-amino sulfoxides as they form, and (ii) the α-alkoxy-substituted Grignard reagent is configurationally stable at room temperature

  提出了一种生成对映异构纯 α-官能化手性格氏试剂的策略。该方法涉及通过不对称去质子化（s-BuLi/手性二胺）和安徒生亚磺酸盐（薄荷醇衍生）以≥99:1 dr和≥99:1 er合成α-烷氧基和α-氨基亚砜。随后的亚砜 → Mg 交换（室温，1 分钟）和亲电捕获提供了一系列对映异构纯的 α-烷氧基和 α-氨基取代产物。使用这种方法，在不使用 (-)-sparteine 作为手性配体的情况下，可以从不对称去质子化方案中以 99:1 er 访问产物的任一对映异构体。另外两个发现值得注意：(i) 去质子化和用安徒生亚磺酸盐捕获，
• LITHIATED PRIMARY ALKYL CARBAMATES FOR THE HOMOLOGATION OF BORONIC ESTERS
  作者：Webster, Matthew P.、Partridge, Benjamin M.、Aggarwal, Varinder K.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0247

  日期：——
• Iterative Stereospecific Reagent-Controlled Homologation of Pinacol Boronates by Enantioenriched α-Chloroalkyllithium Reagents
  作者：Paul R. Blakemore、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/ja068808s

  日期：2007.3.1

  Reaction of pinacol boronates with putative enantioenriched alpha-chloroalkyllithium species, generated in situ from homochiral alpha-chloroalkylsulfoxides by sulfoxide ligand exchange with t-BuLi in PhMe at -78 degrees C, gave chain-extended boronic ester products with generally excellent stereochemical fidelity. Iteration of this stereospecific reagent-controlled homologation (StReCH) process enabled the programmed synthesis of all four stereoisomers of a stereodiad-containing model system (4-benzyl-1,6-diphenylhexan-2-ol) with er >= 97:3 in all cases.