spiro[6-azaindan-1,2'-piperidine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: spiro[6-azaindan-1,2'-piperidine]
• 英文别名: Spiro[5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-7,2'-piperidine]
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MJNMITQXSPNVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 238.0h， 生成 spiro[6-azaindan-1,2'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  合成未成年人烟草生物碱金刚烷胺的两种构象受约束的类似物。

  摘要：

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol006056f

文献信息

• Synthesis of Two Conformationally Constrained Analogues of the Minor Tobacco Alkaloid Anabasine
  作者：Stefan Lindström、Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ol006056f

  日期：2000.7.1

  The anabasine analogues spiro[4-azaindan-1,2'-piperidine] (7) and spiro[6-azaindan-1,2'-piperidine] (8) have been prepared. A series of palladium-catalyzed reactions, where an intramolecular cyclization constituted a key reaction, were utilized for the preparation of the two target compounds.

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。