(E)-4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(3-phenylpropylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GDJBPMKQDFDKNN-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (E)-4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) air 、 三氟化硼乙醚 、 Dimethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-[1-(2-phenylethyl)pentyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌-空气自由基工艺将伯烷基与亚胺的无锡分子间加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]将二甲基锌-空气引发剂用于由烷基碘化物生成伯烷基基团。通过三氟化硼-二乙基醚化物和三氟甲磺酸铜（II）的作用，加速了生成的伯烷基向N-甲苯胺的添加，从而在2-3小时后以良好的收率得到了相应的加合物。空气氧对于反应的进行是必不可少的，表明反应中涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1021/ol052563r
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到(E)-4-methyl-N-(3-phenylpropylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的二茂铁基戊四环乙酸-乙酸酯催化亚胺和酮亚胺与芳基硼氧烷的芳基化

  摘要：

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201605244

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％
• Exogenous-Base-Free Palladacycle-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Imines with Arylboroxines
  作者：Carmen Schrapel、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201501846

  日期：2015.8.24

  Enantiomerically pure benzylic amines are important for the development of new drugs. A readily accessible planar‐chiral ferrocene‐derived palladacycle is shown to be a highly efficient catalyst for the formation of N‐substituted benzylic stereocenters; this catalyst accelerates the 1,2‐addition of arylboroxines to aromatic and aliphatic imines with exceptional levels of enantioselectivity. Using aldimines

  对映体纯的苄基胺对于新药的开发很重要。易于获得的平面手性二茂铁衍生的palladacycle被证明是形成N取代的苄基立体中心的高效催化剂。这种催化剂以极高的对映选择性加速芳基硼氧烷与芳族和脂族亚胺的1,2-加成反应。当乙酸盐用作阴离子配体时，使用醛亚胺对硼氧烷的活化不是必需的外源性碱。常见的问题（如芳基-芳基均偶联和亚胺水解）已被完全克服，后者即使在没有分子筛的情况下也是如此。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Addition of Malonic Half Thioesters to Imines
  作者：Alfredo Ricci、Daniel Pettersen、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Raquel Perez Herrera、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1002/adsc.200600536

  日期：2007.5.7

  We describe a biomimetic organocatalytic enantioselective decarboxylative addition of malonic acid half thioesters to imines. This simple protocol makes use of readily available Cinchona-derived organocatalysts and nucleophiles at the carboxylate oxidation state. The resulting β-amino thioesters, being attractive precursors for the preparation of optically active β-amino acids, are formed in good yields

  我们描述了丙二酸半硫酯向亚胺的仿生有机催化对映选择性脱羧加成。这种简单的方案利用了容易获得的，在羧酸盐氧化态的金鸡纳衍生的有机催化剂和亲核试剂。所得的β-氨基硫代酯是制备光学活性β-氨基酸的有吸引力的前体，以良好的收率和高达79％的ee形成。如通过几个机制的见解提出的所需产物形成通过初步形成硫酯乙烯醇化物的通过的丙二酸半硫酯的脱羧，随后加入到亚胺。
• Strecker Reaction of Aldimines Catalyzed by a Nucleophilic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda、Yuka Maeda

  DOI：10.1055/s-2006-942376

  日期：2006.6

  The first method for Strecker reaction (cyanation of imines) of aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and t-BuOK, as a nucleophilic catalyst, is described.

  描述了一种使用TMSCN对醛亚胺进行Strecker反应（亚胺的氰化）的方法，该反应在由1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物和t-BuOK制备的N-杂环卡宾作为亲核催化剂的存在下进行。