3-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methyl]-4-methylene-N-tosyl-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methyl]-4-methylene-N-tosyl-pyrrolidine
• 英文别名: (3R)-3-[(R)-(2,4-dimethoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄S
• 分子量: 463.598
• InChiKey: OHCKBXQYGNUWIY-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 间苯二甲醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.55h， 以60%的产率得到3-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)(phenyl)methyl]-4-methylene-N-tosyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯炔的环异构化反应合成功能化的碳环和杂环

  摘要：

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.105

文献信息

• Room-Temperature AuI-Catalyzed CC Bond Formation through a Tandem Friedel–Crafts-Type Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Patrick Yves Toullec、Emilie Genin、Lucie Leseurre、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/anie.200601980

  日期：2006.11.13
• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。