(2RS,4SR)-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR)-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-bromomethyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulfonate；[2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₄BrClO₅S
• 分子量: 385.663
• InChiKey: IGESDLWOBUSNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR)-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulfonate 、 6-hydroxy-2-(4-phenylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以58%的产率得到6-[(2RS,4SR)-2-(4-chlorophenyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyloxy]-2-(4-phenylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their salts and their use

  摘要：

  描述了新的1-(1,3-二氧杂环戊二烷-2-基甲基)咪唑类化合物，它们的立体异构体以及它们的盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物。它们对皮肤真菌、霉菌、酵母和细菌具有活性。

  公开号：

  US04717724A1

文献信息

• 1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azoles, their salts and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04391805A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  1-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-azoles of the general formula ##STR1## and their stereoisomers and their salts with physiologically acceptable acids, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing the latter and their use against mycoses, protozoa and Gram-positive and Gram-negative bacteria are described.

  描述了一般式为##STR1##的1-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-唑类化合物及其立体异构体和与生理上可接受的酸盐，这些化合物的制备，含有后者的药物配方以及其用于对抗真菌，原虫和革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的用途。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP2325178A1

  公开（公告）日：2011-05-25

  2-Aryl-2-halomethyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane (A) is produced with ease without decreasing the optical purity, by reacting optically active monochlorohydrin and aryl(halomethyl)ketone as starting materials in an acid catalyst. Furthermore, optically active (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carboxylate and optically active (2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl sulfonate, which are useful intermediates for ketoconazole, are efficiently produced from the obtained optically active form (A). In addition, optically active trans-(2-aryl-2-halomethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carboxylate is isomerized to a cis form thereof in the presence of an acid catalyst.

  2- 芳基-2-卤甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环（A）是以具有光学活性的一氯海德林和芳基（卤甲基）酮为起始原料，在酸催化剂作用下进行反应，在不降低光学纯度的情况下轻松制得的。此外，光学活性的（2-芳基-2-卤甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基羧酸酯和光学活性的（2-芳基-2-卤甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基磺酸酯是酮康唑的有用中间体，可从获得的光学活性形式（A）中有效地生产出来。 此外，光学活性反式-(2-芳基-2-醛甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基羧酸酯在酸催化剂存在下异构化为顺式形式。
• US4391805A
  申请人：——

  公开号：US4391805A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US4717724A
  申请人：——

  公开号：US4717724A

  公开（公告）日：1988-01-05
• 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their salts and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04717724A1

  公开（公告）日：1988-01-05

  New 1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their stereoisomers and their salts are described, as are processes for their preparation. The new compounds are chemotherapeutic agents. They are active against skin fungi, mold fungi and yeasts and against bacteria.

  描述了新的1-(1,3-二氧杂环戊二烷-2-基甲基)咪唑类化合物，它们的立体异构体以及它们的盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物。它们对皮肤真菌、霉菌、酵母和细菌具有活性。