N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N-ethylphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N-ethylphenylamine
• 英文别名: 4-bromo-N-ethyl-2-nitro-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD19149883
• 分子量: 321.173
• InChiKey: NWXJUYKNWMBNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N-ethylphenylamine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-bromo-N-ethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)benzen-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  实用合成的类维生素A X受体拮抗剂二氮杂yl基苯甲酸。

  摘要：

  描述了用于制备类视黄醇X受体（RXR）拮抗剂（1）的优化的收敛性合成途径，其总产率为35％。在甲苯中使用POCl 3可以85％的收率形成苯并二氮杂pine 。通过在乙酸钯，DPPP和碳酸铯的存在下用乙烯基丁基醚处理芳基溴化物来获得药物14。该一锅操作包括三个化学转化（即，Heck反应，乙烯基醚的水解和三氯甲烷的水解）。酯）的产率为85％。

  DOI：

  10.1021/op800142b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 N-乙基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-N-ethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  实用合成的类维生素A X受体拮抗剂二氮杂yl基苯甲酸。

  摘要：

  描述了用于制备类视黄醇X受体（RXR）拮抗剂（1）的优化的收敛性合成途径，其总产率为35％。在甲苯中使用POCl 3可以85％的收率形成苯并二氮杂pine 。通过在乙酸钯，DPPP和碳酸铯的存在下用乙烯基丁基醚处理芳基溴化物来获得药物14。该一锅操作包括三个化学转化（即，Heck反应，乙烯基醚的水解和三氯甲烷的水解）。酯）的产率为85％。

  DOI：

  10.1021/op800142b

文献信息

• A Practical Synthesis of a Diazepinylbenzoic Acid, a Retinoid X Receptor Antagonist
  作者：Xinglong Jiang、George T. Lee、Kapa Prasad、Oljan Repič

  DOI：10.1021/op800142b

  日期：2008.11.21

  An optimized convergent synthetic route for the preparation of retinoid X receptor (RXR) antagonist (1) in an overall yield of 35% is described. The formation of the benzodiazepine was achieved in 85% yield using POCl3 in toluene. The drug substance 14 was obtained by treatment of aryl bromide with vinyl butyl ether in the presence of palladium acetate, DPPP, and cesium carbonate This one-pot operation

  描述了用于制备类视黄醇X受体（RXR）拮抗剂（1）的优化的收敛性合成途径，其总产率为35％。在甲苯中使用POCl 3可以85％的收率形成苯并二氮杂pine 。通过在乙酸钯，DPPP和碳酸铯的存在下用乙烯基丁基醚处理芳基溴化物来获得药物14。该一锅操作包括三个化学转化（即，Heck反应，乙烯基醚的水解和三氯甲烷的水解）。酯）的产率为85％。