(difluoromethyl)(2,4-dimethoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (difluoromethyl)(2,4-dimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Difluoromethylsulfanyl)-2,4-dimethoxybenzene；1-(difluoromethylsulfanyl)-2,4-dimethoxybenzene
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 220.24
• InChiKey: WZWIUXADJKIWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(difluoromethyl)(2,4-dimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Difluoromethylthiolation of Phenols and Related Compounds with a HF₂CSO₂Na/Ph₂PCl/Me₃SiCl System
  作者：Zhongyan Huang、Okiya Matsubara、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00113

  日期：2017.2.17

  HF2CSO2Na/Ph2PCl/Me3SiCl system is disclosed for the late-stage direct difluoromethylthiolation of Csp2 and Csp3 nucleophiles. Difluoromethylthiolation of phenols and naphthols proceeded nicely under this system to regioselectively provide corresponding SCF2H compounds in good yields. Other substrates such as indoles, pyrroles, pyrazoles, enamines, ketones, and β-keto esters were also transformed to corresponding

  公开了一种新颖的HF 2 CSO 2 Na / Ph 2 PC1 / Me 3 SiCl系统，用于C sp2和C sp3亲核试剂的后期直接二氟甲基硫醇化。在该系统下，苯酚和萘酚的二氟甲基硫醇化反应进展顺利，可以以高收率选择性地提供相应的SCF 2 H化合物。其他底物（如吲哚，吡咯，吡唑，烯胺，酮和β-酮​​酯）也以良好的产率转化为相应的SCF 2 H产物。还实现了许多天然产物和药学上有吸引力的分子的后期直接二氟甲基硫醇化。
• Direct Electrophilic (Benzenesulfonyl)Difluoromethylthiolation with a Shelf-Stable Reagent
  作者：Ermal Ismalaj、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201601280

  日期：2016.4.4

  properties which can provide access to new applications of fluoroalkylthiolated compounds. Direct introduction of this moiety can be performed by in an electrophilic manner by using a new shelf‐stable reagent, namely a (benzenesulfonyl)difluoromethanesulfenamide. Furthermore, mild magnesium‐mediated reduction of the PhSO2CF2S group leads to a facile synthesis of difluoromethylthiolated molecules and

  （苯磺酰基）二氟甲基硫烷基（PhSO 2 CF 2 S）基团是具有特定性质的有价值的取代基，其可以为氟代烷基硫代化合物的新应用提供途径。该部分的直接引入可以使用新的耐贮存试剂，即（苯磺酰基）二氟甲烷亚磺酰胺，通过亲电方式进行。此外，镁介导的PhSO 2 CF 2 S基团的轻度还原导致二氟甲基硫醇化分子及其氘代类似物的轻松合成。
• Iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate to access fluoroalkylthioethers
  作者：Wenqing Lu、Wenlin Li、Yicheng Zhou、Yongbin Xie、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.061

  日期：2022.11

  A new method for the preparation of fluoroalkylthioethers including trifluoromethylthioether and difluoromethylthioether by iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate was developed. In the reaction system, dimethyl diazomalonate was used as reducing reagent and the corresponding fluoroalkylthioethers were produced through oxygen atom transfer from fluoroalkylsulfoxides

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。