(3S,6R)-{6-[bis-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl}carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-{6-[bis-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl}carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S,6R)-6-[bis(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₈
• 分子量: 535.594
• InChiKey: XUNXXTPKYLGKFJ-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2s)-1-cbz-1,2,3,4-四氢-2-吡啶羧酸甲酯 在 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,6R)-{6-[bis-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，5R）-5-羟基哌酸和6-取代衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1021/ol047774v

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-Hydroxypipecolic Acid and 6-Substituted Derivatives
  作者：Peter N. M. Botman、F. Jan Dommerholt、René de Gelder、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol047774v

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Herein, we report a diastereoselective synthesis of the natural product (2S,5R)-5-hydroxypipecolic acid and 6-substituted derivatives thereof. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective epoxidation reaction of an enantiomerically pure cyclic enamide intermediate.

  [反应：参见正文]在此，我们报道了天然产物（2S，5R）-5-羟基哌酸及其6-取代衍生物的非对映选择性合成。合成顺序中的关键步骤是对映体纯净的环状烯酰胺中间体的新型高度非对映选择性环氧化反应。