N-acetyl-N-pivalylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-pivalylbenzylamine
• 英文别名: N-acetyl-N-benzylpivalamide；N-acetyl-N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WGXHEXQKUAVPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-pivalylbenzylamine 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Benzylpivalinsaeurethioamid
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-N-pivalylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504

文献信息

• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物
• Photopolymerizable composition and photosensitive thermal recording material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20020168494A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The invention discloses a photopolymerizable composition comprising at least one, ethylenic unsaturated bond-containing compound, a hexaaryl-biimidazole compound, and an organoboron compound represented by a specific general formula; and discloses a photosensitive thermal recording material having a recording layer that contains the photopolymerizable composition. The photopolymerizable composition and the photosensitive thermal recording material of the invention are highly sensitive to UV rays and visible to IR rays falling within a wavelength range that includes wavelengths not longer than 450 nm, and are effective for decoloring a dye component that absorbs the rays falling within the wavelength range.

  本发明公开了一种可光聚合组合物，该组合物包含至少一种含乙烯基不饱和键的化合物、六芳基咪唑化合物和由特定通式表示的有机硼化合物；本发明还公开了一种光敏热敏记录材料，该材料具有包含该可光聚合组合物的记录层。本发明的可光聚合组合物和光敏热敏记录材料对波长范围内的紫外线和可见红外线高度敏感，该波长范围包括波长不超过 450 纳米的紫外线和可见红外线，并能有效地使吸收波长范围内光线的染料成分脱色。
• Photopolymerizable composition and recording material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20020182530A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Disclosed are a photopolymerizable composition and a recording material containing the composition. The composition comprises a polymerizable compound having an ethylenic unsaturated bond, a compound of the following general formula (1), and a radical generator that interacts with the compound of formula (1) to generate a radical. In formula (1), each of R 1 , R 2 and R 4 is an aliphatic or aromatic group; R 3 is a group shown below; R 5 is a hydrogen atom, or an aliphatic, aromatic or heterocyclic group; Each of L 1 to L 4 is a substituted or unsubstituted methine group; Each of Z 1 to Z 3 is an atomic group which forms a 5-membered nitrogen-containing hetero ring; and X − is a group which forms an anion. 1

  本发明公开了一种可光聚合的组合物和含有该组合物的记录材料。该组合物包括具有乙烯不饱和键的可聚合化合物、通式（1）如下的化合物，以及与式（1）化合物作用生成自由基的自由基发生器。在式 (1) 中，R 1 , R 2 和 R 4 是脂肪族或芳香族基团； R 3 是下表所示的基团 5 是氢原子，或脂肪族、芳香族或杂环族基团； L 1 至 L 4 是取代或未取代的甲基； Z 1 至 Z 3 是形成 5 元含氮杂环的原子团；以及 X - 是形成阴离子的基团。 1
• Reaction of Essentially Free Benzyl Cations with Acetonitrile; Synthesis of Ethanimidic Carboxylic Anhydrides and Unsymmetrical Diacylamines
  作者：Ron W. Darbeau、Emil H. White、Nicholas Nunez、Brian Coit、Mark Daigle

  DOI：10.1021/jo991600n

  日期：2000.2.1

  Benzyl cations were generated via the thermal decomposition of N-benzyl-N-nitrosopivalamide in acetonitrile and acetonitrile-water mixtures at 25 degrees C. The first-formed (primary) benzylating agent, the benzyl cation, was scavenged competitively by pivalate (trimethyl acetate) ion to yield benzyl pivalate, by acetonitrile to yield the corresponding N-benzylnitrilium ion, and by water (when present) to yield benzyl alcohol. The nitrilium ion underwent a cascade of reactions to yield an array of products whose identities and relative yields as a function of time were used to elucidate the mechanistic paths involved. Thus, the N-benzylnitrilium ion reacted with pivalate ion to yield the Z-isomer of N-benzylethanimidic pivalic anhydride, followed by its conversion into the E-isomer. This article appears to be the first to document compounds of this type. The E-isomer is labile under the reaction conditions, rearranging into N-acetyl-N-pivalylbenzylamine. In the presence of water as a diluent, a significant fraction of the nitrosoamide was hydrolyzed to benzyl alcohol; hydrolysis of the nitrilium ion yielded N-benzyl acetamide. The yield of hydrosylates was directly proportional to the mole fraction of water in the medium.
• US6713523B2
  申请人：——

  公开号：US6713523B2

  公开（公告）日：2004-03-30