2,6-diphenyl-4-t-butylpyrylium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-4-t-butylpyrylium perchlorate
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate
• 化学式: C₂₁H₂₁O*ClO₄
• 分子量: 388.848
• InChiKey: QOXGRQYTXJTRGL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-4-t-butylpyrylium perchlorate 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-benzoyl-3-tert-butyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nesvadba, Petr; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 2, p. 511 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 在 高氯酸 、 anion exchange 、 三氯化铁 作用下， 生成 2,6-diphenyl-4-t-butylpyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 271 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Crowded Heterocycles. X. A New Mechanistic Approach to the Ferricyanide Oxidation of 4,6'-Disubstituted 1-(Pyridin-2'-yl)-2,6-diphenylpyridinium Salts
  作者：Radek Pohl、Stanislav Böhm、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19991274

  日期：——

  The oxidations of the title perchlorates, bearing the sterically diverse 6'-substituents (H, Me, Et, i-Pr, n-Bu, t-Bu and Ph) in two series with the same 4-substituents (Ph and t-Bu) lead to pairs of isomeric 3',5-disubstituted (Z)-1'-phenyl-3'-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2'- en-1'-ones and 3,6'-disubstituted [5-phenyl-1-(6'-pyridin-2'-yl)-1H-pyrrol-2-yl](phenyl)methanones except where the both variable substituents are t-Bu and then only pyrrolic product is formed. Considering steric interactions of the substituents in some intermediate and/or transition states a multistep mechanism for the oxidative transformation is proposed and supported by model PM3-PECI calculations of some radical intermediates.

  标题中的高氯酸盐氧化反应，带有空间异构的6'-取代基（H、Me、Et、i-Pr、n-Bu、t-Bu和Ph）分为两个系列，其4-取代基（Ph和t-Bu）相同，导致成对的同分异构体3'，5-二取代（Z）-1'-苯基-3' -（2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-基）丙-2'-烯-1'-酮和3,6'-二取代[5-苯基-1-（6'-吡啶-2'-基）-1H-吡咯-2-基]（苯基）甲酮，除非两个可变取代基都是t-Bu，然后只形成吡咯产物。考虑到一些中间体和/或过渡态中取代基的空间相互作用，提出了一种多步骤机制的氧化转化，并通过一些自由基中间体的模型PM3-PECI计算来支持。
• Angekis, Francesco De; Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 633 - 638
  作者：Angekis, Francesco De、Doddi, Giancarlo、Ercolani, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco; Iaconianni, Paola, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 5, p. 305 - 306
  作者：Doddi, Giancarlo、Ercolani, Gianfranco、Iaconianni, Paola

  DOI：——

  日期：——
• Doddi, Giancarlo; Ercolani, Gianfranco; Nunziante, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1427 - 1430
  作者：Doddi, Giancarlo、Ercolani, Gianfranco、Nunziante, Patrizia

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of 2,6-diphenylpyrylium and 2,6-di-t-butylpyrylium ions by photochemical reaction with tetraalkylstannanes
  作者：Enrico Baciocchi、Giancarlo Doddi、Marcella Ioele、Gianfranco Ercolani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90231-5

  日期：1993.4

  2,6-diphenylpyrylium and 2,6-di-t-butylpyrylium perchlorates are easily converted into a number of the corresponding 4-alkyl derivatives by photochemical reaction with tetraalkylstannanes, in MeCN at room temperature. The mechanism of the process is discussed.