5-ethoxy-3(2H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethoxy-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-Ethoxy-2,3-dihydrofuran-3-one；5-ethoxyfuran-3-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PDZJFGZKKDHDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-3(2H)-furanone 、 盐酸 生成 4-羟基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, ERNEST;MARSAIOLI, ANITA J.;MOELLER, PETER D. R., J. CHROMATOGR., 440,(1988) 449-453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 5-ethoxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Al盐的烷基化分子内环化反应合成取代的3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  描述了3-烷氧基羰基-2-氧丙基二苯基phenyl盐的容易的烷基化分子内环化。这种简单的方法可以很容易地应用于通过一锅法在温和条件下以中等到高收率合成4-烷基化的3（2 H）-呋喃酮新家族。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01528

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts
  作者：Sho Inagaki、Akari Sato、Haruka Sato、Satoru Tamura、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.035

  日期：2017.12

  A simple and efficient synthesis of 4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylates using an acylative intramolecular cyclization of sulfonium salts is described. The reaction involved the efficient formation of a mixed anhydride between a linear carboxylic acid and trifluoroacetic anhydride in the presence of N-methylimidazole, followed by the sequential conversion into a highly reactive acylammonium species

  描述了使用using盐的酰基化分子内环化简单有效地合成4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。该反应涉及在N-甲基咪唑存在下，在直链羧酸和三氟乙酸酐之间有效形成混合酸酐，然后依次原位转化为高反应性的酰基铵类物质。该方法易于处理，使用容易获得的廉价试剂，并提供各种2-取代的4,5-二氢-4-氧代-3-呋喃羧酸酯。
• WENKERT, ERNEST;MARSAIOLI, ANITA J.;MOELLER, PETER D. R., J. CHROMATOGR., 440,(1988) 449-453
  作者：WENKERT, ERNEST、MARSAIOLI, ANITA J.、MOELLER, PETER D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones Using Alkylative Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
  作者：Sho Inagaki、Mika Ukaku、Akira Chiba、Fumi Takahashi、Yasuharu Yoshimi、Toshio Morita、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01528

  日期：2016.9.16

  The facile alkylative intramolecular cyclization of 3-alkoxycarbonyl-2-oxopropyldiphenylsulfonium salts is described. This simple method can be readily applied to the synthesis of a novel family of 4-alkylated 3(2H)-furanones in moderate to high yields under mild conditions via a one-pot process.

  描述了3-烷氧基羰基-2-氧丙基二苯基phenyl盐的容易的烷基化分子内环化。这种简单的方法可以很容易地应用于通过一锅法在温和条件下以中等到高收率合成4-烷基化的3（2 H）-呋喃酮新家族。