5-chloro-3-(naphthalene-1-yl)-1,2,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-3-(naphthalene-1-yl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-naphthalen-1-yl-1,2,4-thiadiazole
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• 分子量: 246.72
• InChiKey: MEUSJYPOLDJKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(naphthalene-1-yl)-1,2,4-thiadiazole 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到tert-Butyl 4-(3-(naphthalene-1-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段不断增长，以设计用于人血B组半乳糖基转移酶（GTB）的优化抑制剂。

  摘要：

  人血型B半乳糖基转移酶（GTB）催化H抗原的半乳糖基化，并负责表型B血型抗原的形成。对ABO血型系统进行了深入研究，并在输血和移植前常规进行了血清分型。血型亚组已与疾病增加（例如，血型B型个体胰腺癌的发病率大大增加）反复联系在一起。3-苯基-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑1先前已经描述抑制GTB与ķ我的800μ值米。在这项工作中，我们描述了一种计算机指导的片段生长方法，用于优化该片段，随后通过合成最有希望的配体来实现该方法。放大片段的苯基部分1至萘基时导致配体3-（萘-1-基）-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑2，其示出了三倍的改善结合亲和力（ķ我= 271μ米）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900296
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 5-chloro-3-(naphthalene-1-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  片段不断增长，以设计用于人血B组半乳糖基转移酶（GTB）的优化抑制剂。

  摘要：

  人血型B半乳糖基转移酶（GTB）催化H抗原的半乳糖基化，并负责表型B血型抗原的形成。对ABO血型系统进行了深入研究，并在输血和移植前常规进行了血清分型。血型亚组已与疾病增加（例如，血型B型个体胰腺癌的发病率大大增加）反复联系在一起。3-苯基-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑1先前已经描述抑制GTB与ķ我的800μ值米。在这项工作中，我们描述了一种计算机指导的片段生长方法，用于优化该片段，随后通过合成最有希望的配体来实现该方法。放大片段的苯基部分1至萘基时导致配体3-（萘-1-基）-5-（哌嗪-1-基）-1,2,4-噻二唑2，其示出了三倍的改善结合亲和力（ķ我= 271μ米）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900296