2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-pyridin-2-ylfuran-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XMAGLJLJZWEECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[4 +1]环在α-羟基酮和腈之间：一种高取代3（2 H）-呋喃酮的方法

  摘要：

  已经开发了α-羟基酮和腈之间的铜催化的[4 +1]环。该反应为构建广泛的高度取代的3（2 H）-呋喃酮提供了简便而有效的方法，这是一类重要的化合物，已知与几种生物活性有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00356

文献信息

• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1109799A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α-Hydroxy Ketones and Nitriles: An Approach to Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Haitao He、Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Lu Ouyang、Wenfang Xiong、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00356

  日期：2015.5.15

  A copper-catalyzed [4 + 1] annulation between α-hydroxy ketones and nitriles has been developed. The reaction provides a facile and efficient method for the construction of a wide range of highly substituted 3(2H)-furanones, a class of important compounds known to be associated with several biological activities.

  已经开发了α-羟基酮和腈之间的铜催化的[4 +1]环。该反应为构建广泛的高度取代的3（2 H）-呋喃酮提供了简便而有效的方法，这是一类重要的化合物，已知与几种生物活性有关。