(E)-dimethyl hept-1-en-1-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl hept-1-en-1-ylphosphonate
• 英文别名: (E)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]hept-1-ene
• 化学式: C₉H₁₉O₃P
• 分子量: 206.222
• InChiKey: ILGXUMLHMKSDOZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl hept-1-en-1-ylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 反式-2-辛烯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Relay cross metathesis reactions of vinylphosphonates

  摘要：

  二甲基（β-取代）乙烯基膦酸酯不容易与Grubbs催化剂和末端烯烃发生交叉烯烃酰基反应。然而，相应的单烯基或二烯基乙烯基膦酸酯可以轻松进行交叉烯烃酰基反应。改进的反应性归因于交叉烯烃酰基反应机制中的中继步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.201
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 亚磷酸二甲酯 在 安息香双甲醚 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索 H-膦酸酯衍生物在自由基条件下对各种烯烃和炔烃的氢膦酰化反应

  摘要：

  据报道，在紫外线照射下使用 DPAP 作为光引发剂可实现各种烯烃和炔烃的氢膦酰化。

  DOI：

  10.1039/c6nj00123h

文献信息

• US4246103A
  申请人：——

  公开号：US4246103A

  公开（公告）日：1981-01-20
• Probing the reactivity of H-phosphonate derivatives for the hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes under free-radical conditions
  作者：Pierre-Yves Geant、Bemba Sidi Mohamed、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/c6nj00123h

  日期：——

  Hydrophosphonylation of various alkenes and alkynes is reported using DPAP as a photoinitiator under UV irradiation.

  据报道，在紫外线照射下使用 DPAP 作为光引发剂可实现各种烯烃和炔烃的氢膦酰化。
• Relay cross metathesis reactions of vinylphosphonates
  作者：Raj K Malla、Jeremy N Ridenour、Christopher D Spilling

  DOI：10.3762/bjoc.10.201

  日期：——

  Dimethyl (β-substituted) vinylphosphonates do not readily undergo cross metathesis reactions with Grubbs catalyst and terminal alkenes. However, the corresponding mono- or diallyl vinylphosphonate esters undergo facile cross metathesis reactions. The improved reactivity is attributed to a relay step in the cross metathesis reaction mechanism.

  二甲基（β-取代）乙烯基膦酸酯不容易与Grubbs催化剂和末端烯烃发生交叉烯烃酰基反应。然而，相应的单烯基或二烯基乙烯基膦酸酯可以轻松进行交叉烯烃酰基反应。改进的反应性归因于交叉烯烃酰基反应机制中的中继步骤。