ethyl 2-cyano-3-(2-bromo-4-fluorophenylamino)acrylate | 309755-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-bromo-4-fluorophenylamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-bromo-4-fluoroanilino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 309755-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₂O₂
• 分子量: 313.126
• InChiKey: LXMOHVYYTQCBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2-bromo-4-fluorophenylamino)acrylate 在 potassium carbonate 、 硫脲 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-bromo-7-fluoro-2-methyl[1,3]oxazino[4',5':4,5]thieno[3,2-c]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[3,2-c]喹啉和吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物的合成、反应和生物活性

  摘要：

  2-溴-4-氟苯胺（1）与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（2）在乙醇中缩合得到3，在250°C的石蜡油中回流得到8-溴-3-氰基-6 -氟喹啉-4(1H)-one (4)。然后，化合物 4 被视为一种通用结构单元，可以合成噻吩并 [3,2-c] 喹啉、吡咯并 [3,2-c] 喹啉和 N-甲基吡咯并 [3,2-c] 喹啉系统。新合成的化合物及其衍生物通过元素分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR 和质量）进行了表征。此外，筛选了这些合成化合物中的一些化合物对各种致病细菌和真菌菌株的生物活性。我们的结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的所有菌株都具有显着的广泛抗菌活性。此外，化合物5显示出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300167
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2-bromo-4-fluorophenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩并[3,2-c]喹啉和吡咯并[3,2-c]喹啉衍生物的合成、反应和生物活性

  摘要：

  2-溴-4-氟苯胺（1）与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（2）在乙醇中缩合得到3，在250°C的石蜡油中回流得到8-溴-3-氰基-6 -氟喹啉-4(1H)-one (4)。然后，化合物 4 被视为一种通用结构单元，可以合成噻吩并 [3,2-c] 喹啉、吡咯并 [3,2-c] 喹啉和 N-甲基吡咯并 [3,2-c] 喹啉系统。新合成的化合物及其衍生物通过元素分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR 和质量）进行了表征。此外，筛选了这些合成化合物中的一些化合物对各种致病细菌和真菌菌株的生物活性。我们的结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的所有菌株都具有显着的广泛抗菌活性。此外，化合物5显示出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300167

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Biological Activities of Some New Thieno[3,2-<i>c</i>]quinoline and Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives
  作者：Fatma K. Abdel-Wadood、Maisa I. Abdel-Monem、Atiat M. Fahmy、Ahmed A. Geies

  DOI：10.1002/ardp.201300167

  日期：2014.2

  compound 4 was taken as a versatile building block that allows the synthesis of thieno[3,2‐c]quinoline, pyrrolo[3,2‐c]quinoline, and N‐methylpyrrolo[3,2‐c]quinoline systems. The newly synthesized compounds and their derivatives were characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass). Furthermore, some of these synthesized compounds were screened for their biological

  2-溴-4-氟苯胺（1）与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（2）在乙醇中缩合得到3，在250°C的石蜡油中回流得到8-溴-3-氰基-6 -氟喹啉-4(1H)-one (4)。然后，化合物 4 被视为一种通用结构单元，可以合成噻吩并 [3,2-c] 喹啉、吡咯并 [3,2-c] 喹啉和 N-甲基吡咯并 [3,2-c] 喹啉系统。新合成的化合物及其衍生物通过元素分析和光谱（IR、1H NMR、13C NMR 和质量）进行了表征。此外，筛选了这些合成化合物中的一些化合物对各种致病细菌和真菌菌株的生物活性。我们的结果表明，大多数合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的所有菌株都具有显着的广泛抗菌活性。此外，化合物5显示出显着的抗真菌活性。