(cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (4aR,10bS)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: DHTOXYDZAQVERB-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(cis)-1,1-Dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2h)-ylmethyl)-1h-benzimidazole-1-carboxylate	——	C25H30N4O2	418.539

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(cis)-1-{[1-(2-pyridinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline	——	C26H27N5	409.534

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 potassium iodide N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以16%的产率得到(cis)-3-[2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2H)-ylmethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/96444

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1,1-dimethylethyl 2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2H)-ylmethyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  WO2006/96444

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of a novel tricyclic 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline ring system and CXCR4 antagonists with potent activity against HIV-1
  作者：John G. Catalano、Kristjan S. Gudmundsson、Angilique Svolto、Sharon D. Boggs、John F. Miller、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan、Doug J. Minick、Dean P. Phelps、Stephen Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.030

  日期：2010.4

  were compared in order to determine the preferred absolute and relative configuration required for optimal anti-HIV activity. Anti-HIV potency and pharmacokinetic properties of the newly synthesized tricyclic octahydrophenanthroline inhibitors are presented and comparisons are made to previously reported bicyclic (8S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine analogs.

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090093454A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括盐、溶剂化合物和生理功能衍生物，以及含有它们的制药配方、它们的制备过程和使用它们的治疗方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1853604A2

  公开（公告）日：2007-11-14
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006096444A2

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.
  [FR] La présente invention concerne des composés chimiques de formule (I) comprenant des sels, des solvates et des dérivés physiologiquement acceptables de ces sels et solvates, des préparations pharmaceutiques renfermant ces composés chimiques, des procédés de fabrication et des méthodes de traitement correspondants.
• WO2006/96444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——