methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate；methyl 3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: LZSWYDZZTSGQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-amino-3-(3'-aminopropoxy)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oscarellin，一种来自菲律宾海绵的邻氨基苯甲酸衍生物，Oscarella stillans，作为巨噬细胞中炎性细胞因子的抑制剂

  摘要：

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00787
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Oscarellin，一种来自菲律宾海绵的邻氨基苯甲酸衍生物，Oscarella stillans，作为巨噬细胞中炎性细胞因子的抑制剂

  摘要：

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00787

文献信息

• 신규한 화합물, 이를 포함하는 오스카렐라 스티란스(Oscarella stillans) 추출물, 또는 이의 분획물을 포함하는 항염증 및 항당뇨 조성물
  申请人：KABIO R&D SOO Co., Ltd. 주식회사 고암바이오알앤디수(120110162175) Corp. No ▼ 284111-0088249

  公开号：KR20180081008A

  公开（公告）日：2018-07-13

  본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 오스카렐라 스티란스(Oscarella stillans) 추출물, 또는 이의 분획물을 포함하는 항염증 및 항당뇨 조성물에 관한 것으로, 염증 매개 인자 생성의 조절 활성을 나타내므로 이를 면역 조절과 염증 관련 질환의 예방 및 치료에 사용할 수 있으며 또한 제브라피시 모델에서 제 1형 및 제 2형 당뇨에 대하여 항당뇨활성을 나타내므로 당뇨병의 예방 및 치료에 사용할 수 있다.

  这项发明涉及一种新化合物，以及包含该化合物的Oscarella stillans提取物或其分离物，用于抗炎和抗糖尿病组合物。由于显示了调节炎症介质生成的调控活性，因此可用于免疫调节和预防及治疗与炎症相关的疾病，同时在斑马鱼模型中显示了对1型和2型糖尿病的抗糖尿病活性，可用于糖尿病的预防和治疗。
• Oscarellin, an Anthranilic Acid Derivative from a Philippine Sponge, <i>Oscarella stillans</i>, as an Inhibitor of Inflammatory Cytokines in Macrophages
  作者：Ii-Seul Kwon、Jong Hwan Kwak、Suhkneung Pyo、Hee-Weon Lee、AeRyon Kim、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00787

  日期：2017.1.27

  A new anthranilic acid derivative (1) was isolated from a Philippine sponge, Oscarella stillans (Bergquist and Kelly). The structure of compound 1, named oscarellin, was determined as 2-amino-3-(3′-aminopropoxy)benzoic acid from spectroscopic data and confirmed by synthesis. We examined the immunomodulating effect of compound 1 and its mechanism in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 macrophages

  从菲律宾海绵Oscarella stillans（Bergquist和Kelly）中分离出一种新的邻氨基苯甲酸衍生物（1）。由光谱数据确定化合物1的名为oscarellin的结构为2-氨基-3-（3'-氨基丙氧基）苯甲酸，并通过合成确认。我们检查了化合物1的免疫调节作用及其在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的作用。我们的数据表明，预处理1（0.1–10μM）2 h可显着降低肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素（IL）-6的表达。另外，化合物1在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，p53抑制了细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）和c-Jun NH 2末端激酶（JNK）的激活，但不抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）的激活。化合物1废除了LPS诱导的核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）的活性，而激活转录因子3（ATF-3）的诱导增加。两者合计，