3-(methanesulfanyl)-2-propyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 3-(methanesulfanyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(methylthio)prop-2-yn-1-ol；3-Methylsulfanylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: MCTOFFBSAMPFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methanesulfanyl)-2-propyn-1-ol 在 水 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到S-methyl 3-hydroxythiopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2 型异戊烯二磷酸异构酶：逐步机制的证据

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这两种分子是自然界中构建类异戊二烯碳骨架的基石。两种结构无关的 IDI 形式是已知的。多种研究支持两种酶的质子添加/质子消除机制。在对嗜热菌 IDI-2 进行研究期间，我们发现当酶与 D(2)O 一起孵育时，异戊烯基二磷酸的乙烯基硫甲基类似物的烯烃氢与溶剂交换，而不会伴随双键异构化。这些结果表明酶催化的异构化反应是不协调的。

  DOI：

  10.1021/ja208331q
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-(methanesulfanyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2 型异戊烯二磷酸异构酶：逐步机制的证据

  摘要：

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这两种分子是自然界中构建类异戊二烯碳骨架的基石。两种结构无关的 IDI 形式是已知的。多种研究支持两种酶的质子添加/质子消除机制。在对嗜热菌 IDI-2 进行研究期间，我们发现当酶与 D(2)O 一起孵育时，异戊烯基二磷酸的乙烯基硫甲基类似物的烯烃氢与溶剂交换，而不会伴随双键异构化。这些结果表明酶催化的异构化反应是不协调的。

  DOI：

  10.1021/ja208331q

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Medium- and Large-Sized Carbocycles
  作者：Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1055/s-1999-2696

  日期：1999.5

  A new synthetic method for medium and large-sized carbocycles has been developed. An acyclic compound having an olefin moiety and a 3-(methylthio)allyl acetate moiety at each of the terminal positions was designed as a cyclization precursor. The corresponding allyl cation intermediate, which was generated by treatment with EtAlCl2, underwent cyclization via an intramolecular addition reaction. The ring size of the product, which depends on the reaction site of the allyl cation, can be controlled by changing the nucleophilicity of the terminal olefin moiety.

  一种新的合成方法已用于中、大型碳环。一种无环化合物在末端位置分别具有烯烃基团和3-(甲基硫代)烯丙基乙酸酯基团，被设计为环化前体。相应的烯丙基阳离子中间体通过EtAlCl2处理生成，并通过分子内加成反应进行环化。产物的环数取决于烯丙基阳离子的反应位点，可通过改变末端烯烃基团的亲核性来控制。
• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。
• Synthesis of chalcogenol esters from chalcogenoacetylenes
  作者：Antonio L Braga、Tales L.C Martins、Claudio C Silveira、Oscar E.D Rodrigues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00200-9

  日期：2001.4

  Thiol and selenol esters were conveniently prepared in good yields by reacting chalcogenoacetylenes with trifluoroacetic acid in dichloromethane in the presence of silica. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.
• Type-2 Isopentenyl Diphosphate Isomerase: Evidence for a Stepwise Mechanism
  作者：Nicole A. Heaps、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja208331q

  日期：2011.11.30

  studies with Thermus thermophilus IDI-2, we discovered that the olefinic hydrogens of a vinyl thiomethyl analogue of isopentenyl diphosphate exchanged with solvent when the enzyme was incubated with D(2)O without concomitant isomerization of the double bond. These results suggest that the enzyme-catalyzed isomerization reaction is not concerted.

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这两种分子是自然界中构建类异戊二烯碳骨架的基石。两种结构无关的 IDI 形式是已知的。多种研究支持两种酶的质子添加/质子消除机制。在对嗜热菌 IDI-2 进行研究期间，我们发现当酶与 D(2)O 一起孵育时，异戊烯基二磷酸的乙烯基硫甲基类似物的烯烃氢与溶剂交换，而不会伴随双键异构化。这些结果表明酶催化的异构化反应是不协调的。