5-fluoro-4-phenyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4-phenyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5,5-bis(benzenesulfonyl)-5-fluoro-4-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₁FO₅S₂
• 分子量: 460.547
• InChiKey: SOITXGRGTNURFT-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-phenyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双官能有机催化剂催化氟双（苯磺酰基）甲烷的对映选择性共轭加成反应到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  描述了氟双（苯磺酰基）甲烷与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下将氟代双（苯磺酰基）甲烷处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加成加合物可用于合成手性单氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.056
• 作为产物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 苄叉丙酮 在 奎宁胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到5-fluoro-4-phenyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能有机催化剂催化氟双（苯磺酰基）甲烷的对映选择性共轭加成反应到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  描述了氟双（苯磺酰基）甲烷与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下将氟代双（苯磺酰基）甲烷处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加成加合物可用于合成手性单氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.056

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral bifunctional organocatalysts
  作者：Hyoung Wook Moon、Min Je Cho、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.056

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are useful

  描述了氟双（苯磺酰基）甲烷与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下将氟代双（苯磺酰基）甲烷处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加成加合物可用于合成手性单氟甲基化化合物。