trimethyl-(1-methyl-3-phenyl-pent-1-enyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-(1-methyl-3-phenyl-pent-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: (Z)-(4-phenylhex-2-en-2-yloxy)trimethylsilane；trimethyl-[(Z)-4-phenylhex-2-en-2-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: WZOJXMLATLGRFP-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethylzinc 、 苄叉丙酮 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trimethyl-(1-methyl-3-phenyl-pent-1-enyloxy)-silane 、 trimethyl-(1-methyl-3-phenyl-pent-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体双键几何形状对铜催化不对称共轭加成的影响

  摘要：

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700424

文献信息

• Tandem Asymmetric Conjugate Addition−Silylation of Enantiomerically Enriched Zinc Enolates. Synthetic Importance and Mechanistic Implications
  作者：Oliver Knopff、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol026644o

  日期：2002.10.1

  cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3. These enantiomerically enriched silyl enol ethers were submitted to four synthetic transformations to show their synthetic utility. The zinc enolates obtained from acyclic enones were found to be configurationally stable, as shown by the stereochemistry of the silyl

  [化学式：见正文]烯醇化锌是由铜催化的将二烷基锌试剂对环和无环烯酮加成铜的对映选择性共轭物而得到的，它可以被定量捕集，如甲硅烷基烯醇醚与TMSOTf在非极性溶剂中或与TMSCI和NEt3。这些对映体富集的甲硅烷基烯醇醚进行了四个合成转化，以显示其合成效用。如甲硅烷基烯醇醚的立体化学所示，发现从无环烯酮获得的烯醇锌是构型稳定的。
• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。