3-(perfluorodecyl)-4-phenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(perfluorodecyl)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluorotridecan-2-one；3-benzyl-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluorotridecan-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₁F₂₁O
• 分子量: 666.273
• InChiKey: YOQARMDSVNSUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(perfluorodecyl)-4-phenylbutan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 碳酸丙烯乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-benzyl-4-fluoro-4-perfluorononylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的烯丙基化反应形成具有三氟甲基的季碳中心。

  摘要：

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1593
• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 苄叉丙酮 在 RhCl(PPh₃)3 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到3-(perfluorodecyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α，β-不饱和酮的新型α-氟烷基化反应及其机理

  摘要：

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.081

文献信息

• Rh-catalyzed novel α-fluoroalkylation of α,β-unsaturated ketones and its mechanism
  作者：Kazuyuki Sato、Yoshitaka Ishida、Eriko Murata、Yumiko Oida、Yasumitsu Mori、Miho Okawa、Kayoko Iwase、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.081

  日期：2007.12

  Treatment of α,β-unsaturated ketones and fluoroalkyl halides with Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)3 gave novel reductive fluoroalkylation products at the α-position of α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields. The rhodium hydride complex derived from Et2Zn and Rh catalyst seems to have played an important role in this reaction.

  在RhCl（PPh 3）3存在下，用Et 2 Zn处理α，β-不饱和酮和氟代烷基卤化物，可在中等产率下以良好的产率在α，β-不饱和酮的α-位上产生新颖的还原性氟代烷基化产物。衍生自Et 2 Zn和Rh催化剂的氢化铑络合物似乎在该反应中发挥了重要作用。
• Formation of Quaternary Carbon Center with a Trifluoromethyl Group Using a Pd-Catalyzed Allylation Reaction
  作者：Kazuyuki Sato、Yu Takiguchi、Yosuke Yoshizawa、Kayoko Iwase、Yoshie Shimizu、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.55.1593

  日期：——

  Synthesis of compounds with quaternary carbons is one of the most attractive reactions in the synthetic chemistry. However, there are only a few reports on synthesis of the compounds with a fluoroalkyl group at a quaternary carbon center. Recently, we reported the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones by the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with CF(3)-I using a Rh catalyst. When

  具有季碳的化合物的合成是合成化学中最有吸引力的反应之一。然而，关于在季碳中心具有氟代烷基的化合物的合成的报道很少。最近，我们报道了通过使用Rh催化剂将α，β-不饱和酮与CF（3）-I反应，合成α-三氟甲基化酮。当用Pd催化剂处理α-三氟甲基化的酮和碳酸烯丙酯时，烯丙基化反应在三氟甲基化的碳上平稳地进行，以良好的收率良好地得到具有三氟甲基化的季碳中心的所需化合物。