1-[3-[2-(Benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-phenoxy]-3-(N-phthalimido)-propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-[2-(Benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-phenoxy]-3-(N-phthalimido)-propane
• 英文别名: benzyl N-[2-[3-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]phenyl]ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: XSIBARLVFZPZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-phenol 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 、 2-甲基戊烷 、 水合甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-[2-(Benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-phenoxy]-3-(N-phthalimido)-propane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides of phenylalkylamines or phenoxyalkylamines processes for

  摘要：

  具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sub.1表示芳基、芳基烷基或芳基烯基基团，其中芳基基团可以分别被卤素、氰基、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷基硫基、三氟甲氧基、羟基或羧基取代一次或多次，m为1至3的整数，n为1至5的整数，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基或酰基基团，Q为键或氧原子，R.sub.3为氢或可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团，R.sub.4为氢、具有1-4个碳原子的可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团、可能取代的苯基、杂环芳基、环烷基或酰基基团或基团##STR2##其中R.sub.5表示直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基链，可能末端取代为羧基、烷氧羰基、氨基羰基、羟基、巯基、烷基硫基或咪唑基，Y为羧基、烷氧羰基、氨基羰基或氰基、甲酰基、羟甲基、氨基甲基或邻酯基团，其中R.sub.3和R.sub.4也可以是由1-4个杂原子的5-或6元饱和或不饱和可能取代的杂环的组成部分，可以通过一个或多个键与进一步的环化合物相接，并且它们的盐、酯和酰胺，以及其制备方法和含有这些化合物的具有血栓素拮抗作用的药物。

  公开号：

  US05446065A1

文献信息

• [EN] NOVEL AMINES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992011234A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 eine Aryl-, Aralkyl- oder eine Aralkenylgruppe, deren Arylrest jeweils ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyan, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy, Alkylthio, Trifluoromethoxy, Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann; m eine ganze Zahl von 1 bis 3; n eine ganze Zahl von 1 bis 5; R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Acylgruppe; Q eine Bindung oder ein Sauerstoffatom; R3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, welche ggf. endständig durch Carboxyl oder durch eine Hydroxygruppe substituiert ist und R4 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, welche ggf. endständig durch Carboxyl oder Hydroxyl substituiert ist, eine ggf. substituierte Phenyl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- oder Acyl-Gruppe oder eine Gruppe (a) in welcher R5 eine geradkettige oder verzweigte Alkylkette mit 1-4 C-Atomen darstellt, welche ggf. endständig durch Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Amino carbonyl, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio oder Imidazolyl substituiert ist und Y eine Carboxyl-, eine Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyano, Formyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl oder eine Orthoestergruppe darstellt, bedeuten, wobei R3 und R4 auch Bestandteil eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten, ggf. substituierten Heterozyclus mit 1-4 Heteroatomen sein kann, der mit weiteren Ringverbindungen über eine oder mehrere Bindungen annelliert sein kann, sowie deren Salze, Ester und Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel mit Thromboxan-antagonistischer Wirkung, die diese Verbindungen enthalten.(EN) Compounds of formula (I), in which: R1 is an aryl, aralkyl or an aralkenyl group, the aryl radical of which may be singly or multiply substituted by halogen, cyanogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethoxy, hydroxy or carboxy; m is a whole number from 1 to 3; n is an integer from 1 to 5; R2 is hydrogen, an alkyl, aralkyl or acyl group; Q is a bond or an aoxygen atom; R3 is hydrogen or a low alkyl group which may be substituted in the terminal position by carboxyl or a hydroxy group; and R4 is hydrogen, a low alkyl group with 1 to 4 C atoms, which may be substituted in the terminal position by carboxyl or hydroxyl, a possibly substituted phenyl, heteroaryl, cycloalkyl or acyl group or a (a) group; in which R5 is a straight or branched alkyl chain with 1 to 4 C atoms, which may be substituted in the terminal position by carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, hydroxy, mercapto, alkylthio or imidazolyl; and Y is a carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano, formyl, hydroxymethyl, aminomethyl or orthoester group; whereby R3 and R4 may be a component of a 5 or 6-member saturated or unsaturated, possibly substituted heterocycle with 1 to 4 hetero atoms, which may be annulated with further annular compounds via one or more bonds; and their salts, esters and amides, process for producing them and medicaments with counterthromboxane effect containing these compounds.(FR) Des composés répondent à la formule (I), dans laquelle R1 est un groupe aryle, aralkyle ou aralcényle dont le reste aryle peut être substitué une ou plusieurs fois par halogène, cyano, alkyle, trifluorométhyle, alcoxyle, alkylthio, trifluorométhoxyle, hydroxyle ou carboxyle; m est un nombre entier compris entre 1 et 3; n est un nombre entier compris entre 1 et 5; R2 désigne hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle ou acyle; Q est une liaison ou un atome d'oxygène; R3 désigne hydrogène ou un groupe alkyle inférieur à terminaison substituée éventuellement par carboxyle ou par un groupe hydroxyle; et R4 désigne hydrogène, un groupe alkyle inférieur avec 1 à 4 atomes de carbone, à terminaison substituée éventuellement par carboxyle ou par hydroxyle, un groupe phényle, hétéroaryle, cycloaryle ou acyle éventuellement substitué ou un groupe (a), dans lequel R5 représente une chaîne alkyle droite ou ramifiée ayant 1 à 4 atomes de carbone, à terminaison éventuellement substituée par carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, hydroxyle, mercapto, alkylthio ou imidazolyle; et Y désigne un groupe carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle ou cyano, formyle, hydroxyméthyle, aminométhyle or orthoester; alors que R3 et R4 peuvent également faire partie d'un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 éléments, éventuellement substitué, ayant 1 à 4 hétéroatomes, et qui peut être cyclisé avec d'autres composés cycliques par une ou plusieurs liaisons. L'invention concerne également les sels, esters et amides de ces composés, leur procédé de production et des médicaments à effet antagoniste de la thromboxane contenant ces composés.

  这些化合物符合以下公式(I)，其中: - R1是一个杂环基团、杂环烷基或杂环炔基，其杂环基团可以被卤素、氰基、烷基、 trifluoromethyl、烷氧基、烷硫基、trifluoromethoxy、羟基或羧基一次或多次取代; - m是一个取值1到3的整数; - n是一个取值1到5的整数; - R2是氢、烷基、杂环烷基或羰基; - Q是一个键或氧原子; - R3是氢或低烷基，这些基团可能在末端被羧基或羟基取代; - R4是氢、1至4个碳原子的低烷基，这些基团可能在末端被羧基或羟基取代，也可能被取代为苯环、杂环、环烷基或羰基，或者为基团(a)，其中R5是直链或分枝的烷链，1至4碳原子，末端可能被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、羟基、亚甲基硫基、烷硫基或imidazol-1-yl取代，并且Y是羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、或氰基，形式yl、羟甲基、氨基甲基或甲氧基邻位酯基; - R3和R4也可以是5或6元的饱和或不饱和，1至4个杂环原子可能被取代的杂环基团，可能通过一个或多个键与其它环状结构连接; - 以及这些化合物的盐、酯和胺，其制备方法，含有这些化合物的药剂，特别是抗血小板活化的药物。
• NEUE AMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0564499B1

  公开（公告）日：1995-04-12
• US5446065A
  申请人：——

  公开号：US5446065A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Sulfonamides of phenylalkylamines or phenoxyalkylamines processes for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05446065A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 signifies an aryl, aralkyl or an aralkenyl group, the aryl radical of which can, in each case, be substituted one or more times by halogen, cyano, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethoxy, hydroxyl or carboxyl, m a whole number from 1 to 3, n a whole number from 1 to 5, R.sub.2 hydrogen, an alkyl, aralkyl or acyl group, Q a bond or an oxygen atom, R.sub.3 hydrogen or a lower alkyl radical which is possibly terminally substituted by carboxyl or by a hydroxyl group and R.sub.4 hydrogen, a lower alkyl group with 1-4 C-atoms, which is possibly terminally substituted by carboxyl or hydroxyl, a possibly substituted phenyl, heteroaryl, cycloalkyl or acyl group or a group ##STR2## in which R.sub.5 represents a straight-chained or branched alkyl chain with 1-4 C-atoms which is possibly terminally substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, hydroxyl, mercapto, alkylthio or imidazolyl and Y a carboxyl, an alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano, formyl, hydroxymethyl, aminomethyl or ortho ester group, whereby R.sub.3 and R.sub.4 can also be component of a 5- or 6-membered saturated or unsaturated possibly substituted heterocycle with 1-4 heteroatoms which can be annellated with further ring compounds via one or more bonds, as well as their salts, esters and amides, processes for their preparation and medicaments with thromboxane-antagonistic action which contain these compounds.

  具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sub.1表示芳基、芳基烷基或芳基烯基基团，其中芳基基团可以分别被卤素、氰基、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷基硫基、三氟甲氧基、羟基或羧基取代一次或多次，m为1至3的整数，n为1至5的整数，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基或酰基基团，Q为键或氧原子，R.sub.3为氢或可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团，R.sub.4为氢、具有1-4个碳原子的可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团、可能取代的苯基、杂环芳基、环烷基或酰基基团或基团##STR2##其中R.sub.5表示直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基链，可能末端取代为羧基、烷氧羰基、氨基羰基、羟基、巯基、烷基硫基或咪唑基，Y为羧基、烷氧羰基、氨基羰基或氰基、甲酰基、羟甲基、氨基甲基或邻酯基团，其中R.sub.3和R.sub.4也可以是由1-4个杂原子的5-或6元饱和或不饱和可能取代的杂环的组成部分，可以通过一个或多个键与进一步的环化合物相接，并且它们的盐、酯和酰胺，以及其制备方法和含有这些化合物的具有血栓素拮抗作用的药物。