3-(4-bromophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₉BrO₃
• 分子量: 341.161
• InChiKey: HSUYSEPBICNXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应 获得取代的呋喃香豆素的新途径†

  摘要：

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。

  DOI：

  10.1039/c8ob01064a

文献信息

• Copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins: A novel synthesis of furo[3,2-c]-coumarins
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Wangyang Wang、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.007

  日期：2018.10

  A novel and efficient strategy for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins has been developed via copper-catalyzed radical/radical cross-coupling of ketoxime carboxylates with 4-hydroxycoumarins. This redox-neutral reaction allows smooth and selective synthesis of 2-substituted, 3-substituted, 2,3-disubstituted and 2,3-fused polycyclic furo[3,2-c]coumarins.

  通过铜催化酮肟肟酸酯与4-羟基香豆素的自由基/自由基交叉偶联，已经开发了一种新型有效的合成呋喃[3,2- c ]香豆素的策略。该氧化还原中性反应允许2-取代，3-取代，2，3-二取代和2，3-稠合的多环呋喃[3，2- c ]香豆素的平滑和选择性合成。
• Iodine-mediated formal [3 + 2] annulation for synthesis of furocoumarin from oxime esters
  作者：Quyen T. Pham、Phong Q. Le、Ha V. Dang、Hiep Q. Ha、Huong T. D. Nguyen、Thanh Truong、Tri Minh Le

  DOI：10.1039/d0ra07566c

  日期：——

  A novel synthesis of furocoumarins was developed by a reaction between oxime esters and 4-hydroxycoumarins. The reaction was proposed to undergo radical mechanism mediated by iodine, a cheap and common laboratory reagent. Mechanistic studies showed the key for the successful transformation was the presence of α-iodoimine intermediate which facilitated the ring-closing step. The developed conditions

  通过肟酯和 4-羟基香豆素之间的反应开发了一种新的呋喃香豆素合成方法。该反应被认为经历了由碘介导的自由基机制，碘是一种廉价且常见的实验室试剂。机理研究表明，成功转化的关键是存在促进闭环步骤的α-碘亚胺中间体。所开发的条件产生了良好的官能团耐受性，具有广泛的高规格呋喃香豆素产品。这种策略在杂环化合物的其他合成中应用的潜力是高度可实现的。
• Metal-Free Synthesis of Furocoumarins: An Approach via Iodine-Promoted One-Pot Cyclization between 4-Hydroxycoumarins and Acetophenones
  作者：Phuc H. Pham、Que T. D. Nguyen、Nhu K. Q. Tran、Vu H. H. Nguyen、Son. H. Doan、Hiep Q. Ha、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201800983

  日期：2018.8.31

  An iodine‐mediated one‐pot synthesis of furocoumarins has been developed. The furocoumarins were obtained in high yields in the presence of NH4OAc as an additive, whereas neither acidic nor basic additives were effective.

  已经开发了碘介导的呋喃香豆素的一锅法合成法。在存在NH 4 OAc作为添加剂的情况下，以高收率获得了呋喃香豆素，而酸性和碱性添加剂均无效。
• [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of Furo[3,2-c]coumarins Using <font>α</font>-Tosyloxyketones
  作者：Om Prakash、Deepak Wadhwa、Khalid Hussain、Ravi Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2011.570471

  日期：2012.10.15

  Abstract Facile synthesis of furo[3,2-c]coumarins (2a–g) via cyclocondensation of 4-hydroxycoumarin and α-tosyloxyketones (1a–g) is described. A plausible mechanism involving C-C bond formation followed by 5-exo-tet cyclization is suggested. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了通过 4-羟基香豆素和 α-甲苯磺酰氧基酮 (1a-g) 的环缩合轻松合成呋喃 [3,2-c] 香豆素 (2a-g)。提出了一种可能的机制，包括 CC 键形成，然后是 5-exo-tet 环化。图形概要
• A convenient synthesis of furo[3,2-c]coumarins by a tandem alkylation/intramolecular aldolisation reaction
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Cristina Bilardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00490-7

  日期：2001.5

  A simple and efficient synthesis of furo[3,2-c]coumarin derivatives from 4-hydroxycoumarin and α-haloketones via a tandem O-alkylation/cyclisation protocol is described.

  描述了一种通过串联O-烷基化/环化方案由4-羟基香豆素和α-卤代酮简单有效地合成呋喃[3,2- c ]香豆素衍生物的方法。