N-3-pyrimidynyl-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-3-pyrimidynyl-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(Pyrimidin-5-yl)pyrrolidin-2-one；1-pyrimidin-5-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: UTIFUVOQJKLKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 5-溴嘧啶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以54 %的产率得到N-3-pyrimidynyl-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...
• Ligands for Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings, and Methods of Use Thereof
  申请人：Buchwald Stephen L.

  公开号：US20090221820A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Ligands for transition metals are disclosed herein, which may be used in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The disclosed methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本文披露了过渡金属配体，可用于各种过渡金属催化的碳杂原子和碳-碳键形成反应。所披露的方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适用底物的范围，催化剂周转次数，反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的交叉偶联反应中已经实现了改进。
• Pd-Catalyzed Amidations of Aryl Chlorides Using Monodentate Biaryl Phosphine Ligands:  A Kinetic, Computational, and Synthetic Investigation
  作者：Takashi Ikawa、Timothy E. Barder、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0717414

  日期：2007.10.1

  We present results on the amidation of aryl halides and sulfonates utilizing a monodentate biaryl phosphine-Pd catalyst. Our results are in accord with a previous report that suggests that the formation of K-2-amidate complexes is deleterious to the effectiveness of a catalyst for this transformation and that their formation can be prevented by the use of appropriate bidentate ligands. We now provide data that suggest that the use of certain monodentate ligands can also prevent the formation of the K-2-amidate complexes and thereby generate more stable catalysts for the amination of aryl chlorides. Furthermore, computational studies shed light on the importance of the key feature(s) of the biaryl phosphines (a methyl group ortho to the phosphorus center) that enable the coupling to occur. The use of ligands that possess a methyl group ortho to the phosphorus center allows a variety of aryl and heteroaryl chlorides with various amides to be coupled in high yield.
• LIGANDS FOR TRANSITION-METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：EP2231680B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US7858784B2
  申请人：——

  公开号：US7858784B2

  公开（公告）日：2010-12-28