ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate；2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]benzo[b]pyran-5-one；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]-chromene-3-carboxylate；2-amino-4-(4-chlorophenyl) 3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₅
• 分子量: 397.815
• InChiKey: VAYIMBLSWRJJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 montmorillonite-KSF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石-KSF介导的吡喃红烯衍生物的一步合成

  摘要：

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.052

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• A nano-organo catalyzed route towards the efficient synthesis of benzo[b]pyran derivatives under ultrasonic irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、Geetmani Singh Nongthombam、Mattilang Kharkongor、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Chingrishon Kathing、Bekington Myrboh、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6ra24108e

  日期：——

  reaction time and use of green solvents. Ultrasound energy has been meticulously exploited for the synthesis of a nano-organocatalyst as well as for the preparation of several benzo[b]pyran derivatives. The biological activity of the synthesized benzo[b]pyrans were investigated and one of the derivatives was found to demonstrate profound activity in suppressing the side-effects of chlorpyrifos, an insecticide

  本文报道了在超声条件下由维生素B 1官能化的Fe 2 O 3 @SiO 2 NPs催化的高效一锅合成苯并[ b ]吡喃。纳米有机催化剂的合成和表征通过FT-IR，TEM，EDS，粉末X射线衍射，等等若干苯并[ b以令人满意的产率制备了]吡喃衍生物，并且磁性回收和再循环了纳米催化剂。该方案的显着特征包括方便的后处理程序，温和的反应条件，容易的催化剂回收，较短的反应时间和绿色溶剂的使用。超声波能量已经被精心开发用于合成纳米有机催化剂以及制备几种苯并[ b ]吡喃衍生物。合成的苯并[生物活性b ]吡喃进行了调查和衍生物中的一种被发现表现出在抑制毒死蜱的副作用，对的外部鳃的形态杀虫剂深刻活性黑眶蟾蜍蝌蚪。
• One-Pot Synthesis of 4H-Pyrano[3,2-c]coumarin Derivatives Catalyzed by Deep Eutectic Solvent
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Hongxia Li、Jiangnan Yang、Xiao Zhu

  DOI：10.1055/a-1580-9688

  日期：2022.2

  4H-Pyrano[3,2-c]coumarin derivatives are an important class of pharmaceutical compounds that are expensive to prepare by previously reported methods. An efficient and green method was developed to obtain these derivatives using the deep eutectic solvent (DES) zinc chloride/acetamide (n:n = 1:4), which acted as both the catalyst and the solvent for the reaction. An aromatic aldehyde, 4-hydroxycoumarin

  4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物是一类重要的药物化合物，通过先前报道的方法制备成本高昂。开发了一种高效且绿色的方法来使用深共熔溶剂 (DES) 氯化锌/乙酰胺 (n:n = 1:4) 来获得这些衍生物，该溶剂作为反应的催化剂和溶剂。芳香醛、4-羟基香豆素和氰基乙酸酯用作底物。对 DES、底物摩尔比、稀释剂类型、温度和反应时间进行了优化，以在温和的条件下，一步从一系列芳香醛中获得 4H-吡喃并[3,2-c]香豆素衍生物。反应条件。
• Visible light promoted synthesis of dihydropyrano[2,3-c]chromenes via a multicomponent-tandem strategy under solvent and catalyst free conditions
  作者：Jyoti Tiwari、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Fatima Tufail、Mandavi Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5gc02855h

  日期：——

  First photoactivated, highly efficient, one pot, 'real' green synthesis of highly functionalized dihydropyrano[3,2-c]chromenes is reported.

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。