3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: FTMZZAPUNMEDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyrrolidinylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-2-thioxo-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基赖氨酸阅读器蛋白 Spindlin1 小分子抑制剂的鉴定和构效关系研究

  摘要：

  甲基赖氨酸阅读蛋白 Spindlin1 与多种癌症的肿瘤发生有关，可能是一个有吸引力的新治疗靶点。Spindlin1 的小分子抑制剂作为化学探针和潜在的新疗法应该很有价值。我们应用了一个迭代虚拟筛选活动，包括基于结构和配体的方法，从市售化合物的数据库中识别潜在的 Spindlin1 抑制剂。我们的计算机模拟研究与体外测试相结合，成功识别了新型 Spindlin1 抑制剂。几种 4-氨基喹唑啉和喹唑啉硫酮衍生物属于活性命中化合物，这表明这些支架代表了用于开发 Spindlin1 抑制剂的有前景的先导结构。因此进行了随后的铅优化研究，并合成了两种铅支架的许多衍生物。这导致发现了 Spindlin1 的新型抑制剂，并有助于探索这些抑制剂系列的构效关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600362

文献信息

• Identification and Structure-Activity Relationship Studies of Small-Molecule Inhibitors of the Methyllysine Reader Protein Spindlin1
  作者：Dina Robaa、Tobias Wagner、Chiara Luise、Luca Carlino、Joel McMillan、Ralf Flaig、Roland Schüle、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201600362

  日期：2016.10.19

  therapeutic target. Small‐molecule inhibitors of Spindlin1 should be valuable as chemical probes as well as potential new therapeutics. We applied an iterative virtual screening campaign, encompassing structure‐ and ligand‐based approaches, to identify potential Spindlin1 inhibitors from databases of commercially available compounds. Our in silico studies coupled with in vitro testing were successful in

  甲基赖氨酸阅读蛋白 Spindlin1 与多种癌症的肿瘤发生有关，可能是一个有吸引力的新治疗靶点。Spindlin1 的小分子抑制剂作为化学探针和潜在的新疗法应该很有价值。我们应用了一个迭代虚拟筛选活动，包括基于结构和配体的方法，从市售化合物的数据库中识别潜在的 Spindlin1 抑制剂。我们的计算机模拟研究与体外测试相结合，成功识别了新型 Spindlin1 抑制剂。几种 4-氨基喹唑啉和喹唑啉硫酮衍生物属于活性命中化合物，这表明这些支架代表了用于开发 Spindlin1 抑制剂的有前景的先导结构。因此进行了随后的铅优化研究，并合成了两种铅支架的许多衍生物。这导致发现了 Spindlin1 的新型抑制剂，并有助于探索这些抑制剂系列的构效关系。