1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-hydroxyphenyl)(methyl)pyrrolidin-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-hydroxyphenyl)(methyl)pyrrolidin-2-one)
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: KYEJFUIOYKITLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 对羟基苯甲醛 、 2-萘酚 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-hydroxyphenyl)(methyl)pyrrolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  碘催化1-（（2-羟基萘-1-基）（苯基）（甲基））吡咯烷-2-酮衍生物的三组分合成：作为有效的PI3K抑制剂和抗癌剂的原理。

  摘要：

  通过碘的高效碘催化多米诺反应，合成了一系列1-（（2-羟基萘-1-基）（苯基）（甲基））吡咯烷酮-2-酮衍生物，得到了一系列的衍生物，这些衍生物包括：通过FTIR 1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明了结构。随后评估他们对乳腺癌（MCF-7），结肠癌（HCT116）细胞系的细胞毒性。在细胞毒性方面，在MCF-7细胞系中发现相对抑制活性非常高，分别为79％（4c），83％（4f），IC50值为1.03µM（4c），0.98µM（4f）。发现化合物4a，4e，​​4k-m和4q无活性，其余部分显示中等活性。为了更深入地了解结合模式和抑制剂的结合亲和力，将化合物（4a-q）对接到了活性位点磷酸肌醇3-激酶（PI3K）（PDB ID：4JPS），它是凋亡或程序性细胞死亡的关键调节剂。结果表明，PI3K结合口袋中的疏水相互作用利用了最有利的结合配体的亲和力（4c和4f：抑制常数（ki）= 66

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.093