ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-3-carboxylate；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-3-carboethoxy-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₅
• 分子量: 381.36
• InChiKey: JGLLFSVHTMTVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 montmorillonite-KSF 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石-KSF介导的吡喃红烯衍生物的一步合成

  摘要：

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.052

文献信息

• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• Organic Reactions in Water: An Efficient Synthesis of Pyranocoumarin Derivatives
  作者：Dipak Prajapati、Rupam Sarma、Manas Sarmah、Kushal Lekhok

  DOI：10.1055/s-0030-1259035

  日期：2010.12

  A mild and efficient protocol for the synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins from 4-hydroxycoumarin through a one-pot ­reaction in water under phase-transfer conditions has been developed.

  在相转移条件下，通过水中一锅反应从 4-羟基香豆素合成吡喃并[3,2-c]香豆素的温和而高效的方案已经开发出来。
• Synthesis of 2-Amino-4-Aryl-5-Oxo-4,5-Dihydropyrano[3,2-<i>c</i>] Chromene Derivatives Catalysed by KF-Montmorillonite
  作者：Da-Qing Shi、Nan Wu、Qi-Ya Zhuang

  DOI：10.3184/030823408x347585

  日期：2008.9

  A series of 2-amino-4-aryl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2- c]chromene derivatives has been synthesised by the reaction of 4-hydroxycoumarin and substituted cinnamonitriles catalysed by KF-montmorillonite. The structures were characterised by IR and ¹H NMR spectroscopic data and confirmed by X-ray diffraction analysis.

  在 KF-蒙脱石的催化下，4-羟基香豆素和取代的肉桂醛发生反应，合成了一系列 2-氨基-4-芳基-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。通过红外光谱和 1H NMR 光谱数据对其结构进行了表征，并通过 X 射线衍射分析对其进行了确认。
• Design, preparation, and characterization of Fe₃O₄nanoparticles encapsulating<i>β</i>‐cyclodextrin‐bearing guanidine as a highly efficient and reusable heterogeneous base catalyst for synthesis of 3,4‐dihydropyrano[3,2‐<i>c</i>]chromenes
  作者：Soraya Rahmatinejad、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5862

  日期：2020.10

  materials showing biological activities. Here, a simple and convenient procedure for the synthesis of 3,4‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene derivatives is described. For this purpose, Fe3O4 nanoparticles supported on β‐cyclodextrin‐guanidine were successfully prepared and used as catalyst. The structure of this catalyst was assigned by Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning electron

  ne烯亚结构是存在于多种具有生物活性的药物，天然产物和材料中的重要结构基序。在这里，描述了一种简单而方便的合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的方法。为此，将Fe 3 O 4纳米颗粒负载在β上环糊精胍已成功制备并用作催化剂。该催化剂的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计技术进行分配。制备的纳米复合材料可用作高活性，多相和可重复使用的纳米催化剂，用于4-羟基香豆素，芳族醛和氰基乙酸乙酯的一锅，三组分反应。该方法具有条件温和，收率高，产品易于后处理和纯化简单，催化剂负载少，成本效率高和催化剂可重复使用等优点。
• Wang, Jing; Shi, Daqing; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 818 - 820
  作者：Wang, Jing、Shi, Daqing、Zhuang, Qiya、Wang, Xiangshan、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——