N-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylsulfonyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-benzimidazol-2-ylmethylsulfonyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: LJUHKOIOWDPAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylsulfonyl)phenyl)acetamide 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-((1-(3-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylsulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型掺有苯并咪唑的磺酰胺类似物的设计，合成和抗菌性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的并有苯并咪唑的磺酰胺类似物，以克服不断增加的抗生素耐药性。化合物5c对革兰氏阳性细菌和真菌具有有效的活性，而2,4-二氯苄基衍生物5g对革兰氏阴性细菌具有良好的活性。这两个活性分子5c和5g都可以有效地插入小牛胸腺DNA中，分别形成化合物-DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥其强大的抗菌活性。分子对接实验表明化合物5c和5g可以通过与DNA鸟嘌呤形成氢键而插入DNA六聚体双链体的碱基对中。这些高活性化合物通过人血清白蛋白（HSA）的运输行为表明，静电相互作用在活性化合物与HSA的强结合中起主要作用，这也被完整的几何计算优化所证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.077
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型掺有苯并咪唑的磺酰胺类似物的设计，合成和抗菌性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的并有苯并咪唑的磺酰胺类似物，以克服不断增加的抗生素耐药性。化合物5c对革兰氏阳性细菌和真菌具有有效的活性，而2,4-二氯苄基衍生物5g对革兰氏阴性细菌具有良好的活性。这两个活性分子5c和5g都可以有效地插入小牛胸腺DNA中，分别形成化合物-DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥其强大的抗菌活性。分子对接实验表明化合物5c和5g可以通过与DNA鸟嘌呤形成氢键而插入DNA六聚体双链体的碱基对中。这些高活性化合物通过人血清白蛋白（HSA）的运输行为表明，静电相互作用在活性化合物与HSA的强结合中起主要作用，这也被完整的几何计算优化所证实。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.077