2-(4-(2-hydroxyethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-hydroxyethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(2-Hydroxyethyl)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZMBYGDWRHJAIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-hydroxyethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure–activity relationship and biological evaluation of novel arylpiperzines as α1A/1D-AR subselective antagonists for BPH

  摘要：

  A series of novel arylpiperazine derivatives as alpha(1A/1D)-adrenergic receptors (AR) subtype selective antagonists were designed, synthesized and evaluated for their antagonistic activities towards alpha(1)-ARs (alpha(1A), alpha(1B), and alpha(1D)). Compounds 9, 12, 13, 15, 17, 18, 21, 22, 25 and 26 exerted strong antagonistic effects on alpha(1A) and/or alpha(1D) subtypes over alpha(1B) in vitro. SAR analysis indicated that chloride at the ortho-phenyl position for compound 17 was beneficial for the highest alpha(1A/D)-AR sub-selectivity. Moreover, molecular docking study of compound 17 with the homology-modeled alpha(1)-ARs (alpha(1A), alpha(1B), and alpha(1D)) structures exhibited differences of key amino resides in the docking pocket which may influence the subtype selectivity. ILE 193 of alpha(1A) was validated as the key residues for binding ligand. This work provides useful information for finding more new potential drugs in clinic in treating benign prostatic hyperplasia (BPH). (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-(2-hydroxyethyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺类苯基哌嗪衍生物及其盐、制备方法和 用途

  摘要：

  本发明公开了酰亚胺类苯基哌嗪衍生物及其盐、制备方法和用途。酰亚胺类苯基哌嗪衍生物（Ⅰ），其中：m、n、o、X、Y、R1-R9的定义见说明书。本发明还公开了这些酰亚胺类苯基哌嗪衍生物的制备方法以及使用这些新型衍生物用于抗良性前列腺增生和抗肿瘤的用途。本发明所述的化合物经初步药效学研究，通过双荧光素酶报告基因及体外抗肿瘤实验，结果显示：一些化合物表现较好的α1-AR亚型选择性及良好的抗肿瘤活性，可研制开发为新型抗良性前列腺增生和抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN103936650B

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel arylpiperazine derivatives on human prostate cancer cell lines
  作者：Hong Chen、Fang Xu、Bing-Bing Xu、Jing-Yi Xu、Bin-Hao Shao、Bi-Yun Huang、Mu Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.016

  日期：2016.2

  arylpiperazine derivatives was synthesized. The in vitro cytotoxic activities of all synthesized compounds against three human prostate cancer cell lines (PC-3, LNCaP, and DU145) were evaluated by a CCK-8 assay. Compounds 8 , 10 , 13 , 17 and 20 exhibited strong cytotoxic activities against the tested cancer cell lines (IC 50 <3 μmol/L). In addition, these compounds exhibited weak cytotoxic effects on

  合成了一系列新颖的芳基哌嗪衍生物。通过CCK-8分析评估了所有合成化合物对三种人类前列腺癌细胞系（PC-3，LNCaP和DU145）的体外细胞毒性活性。化合物8、10、13、17和20对测试的癌细胞系表现出强大的细胞毒性活性（IC 50 <3μmol/ L）。另外，这些化合物对人上皮前列腺正常细胞WPMY-1显示出弱的细胞毒性作用。基于获得的实验数据，还讨论了这些芳基哌嗪衍生物的结构-活性关系（SAR）。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20090104118A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合作用的化合物和成像基团构成的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。
• US7485283B2
  申请人：——

  公开号：US7485283B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• US8263042B2
  申请人：——

  公开号：US8263042B2

  公开（公告）日：2012-09-11