1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-5-(7-phthalimidoheptyl)-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-5-(7-phthalimidoheptyl)-imidazole
• 英文别名: 5-[7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)heptyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 418.517
• InChiKey: HXPBBITYOBBBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-5-(7-phthalimidoheptyl)-imidazole 生成 5-(7-aminoheptyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。

  公开号：

  US06080871A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(7-Bromoheptyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole 、 potassium phtalimide 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-5-(7-phthalimidoheptyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。

  公开号：

  US06080871A1

文献信息

• [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE H3
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1997029092A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) Compounds of formula (I) or (II) wherein R1 is C4 to C20 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen, and up to three carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulphur atoms, provided that R1 does not contain an -O-O- group), R2 is H or C1 to C3 alkyl, m is from 1 to 15, n is from 2 to 6, each X group is independently (a), or one X group is -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining X groups are independently (a), wherein R3 is H, C1 to C6 alkyl, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (in which R5 and R6 are H or C1 to C3 alkyl), and R4 is H or C1 to C6 alkyl, each Y group is independently -C(R3)R4-, or up to two Y groups are -N(R4)-, -O- or -S- and the remaining Y groups are independently -C(R3)R4-, wherein R3 is as defined above, one R4 group in the structure is imidazoyl or imidazoylalkyl and the remaining R4 groups are H or C1 to C6 alkyl, and Z is > C(R7)NR2- or > N-, wherein R7 is any of the groups recited above for R3, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at histamine H3 receptors.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou (II) dans lesquelles R1 représente hydrocarbyle C4-C20 (dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par halogène, et trois atomes de carbone au plus peuvent être remplacés par oxygène, par des atomes d'azote ou de soufre, à condition que R1 ne contienne pas un groupe -O-O-), R2 représente H ou alkyle en C1-C3, m vaut de 1 à 15, n vaut de 2 à 6, chaque groupe X représente indépendamment (a), ou un groupe X représente -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes X restant représentent indépendamment (a) où R3 représente H, alkyle en C1-C6, -CO2R5, -CONR52, -CR52OR6 or -OR5 (où R5 et R6 représentent H ou alkyle C1-C3), et R4 représente H ou alkyle en C1-C6, chaque groupe Y représente indépendamment -C(R3)R4-, ou deux groupes Y au plus représentent -N(R4)-, -O- ou -S- et les groupes Y restant représentent indépendamment -C(R3)R4-, où R3 est tel que défini ci-dessus, un groupe R4 de la structure représente imidazoyle ou imidazoylalkyle et les groupes R4 restant représentent H ou alkyle en C1-C6, et Z représente > C(R7)NR2- ou > N-, où R7 représente n'importe quel groupe précité pour R3. Les composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont des ligands se situant au niveau des récepteurs de l'histamine H3.

  化合物的化学式为(I)或(II)，其中R1为C4到C20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，但R1不含-O-O-基团），R2为H或C1到C3的烷基，m为1到15，n为2到6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的X基团独立地为(a)，其中R3为H、C1到C6的烷基、-CO2R5、-CONR52、-CR52OR6或-OR5（其中R5和R6为H或C1到C3的烷基），R4为H或C1到C6的烷基，每个Y基团独立地为-C(R3)R4-，或最多两个Y基团为-N(R4)-、-O-或-S-，其余的Y基团独立地为-C(R3)R4-，其中R3如上所定义，在结构中的一个R4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R4基团为H或C1到C6的烷基，Z为>C(R7)NR2-或>N-，其中R7为上述R3的任何基团，其药物学上可接受的盐是组织胺H3受体的配体。
• HISTAMINE H 3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0882023A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• US6080871A
  申请人：——

  公开号：US6080871A

  公开（公告）日：2000-06-27
• Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06080871A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R.sup.1 is C.sub.4 to C.sub.20 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen, and up to three carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulphur atoms, provided that R.sup.1 does not contain an --O--O-- group), R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, m is from 1 to 15, n is from 2 to 6, each X group is independently (a), or one X group is --N(R.sup.4)--, --O-- or --S-- and the remaining X groups are independently (a), wherein R.sup.3 is H, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --CONR.sup.5.sub.2, --CR.sup.5.sub.2 OR.sup.6 or --OR.sup.5 (in which R.sup.5 and R.sup.6 are H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl), and R.sup.4 is H or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, each Y group is independently --C(R.sup.3)R.sup.4 --, or up to two Y groups are --N(R.sup.4)--, --O-- or --S-- and the remaining Y groups are independently --C(R.sup.3)R.sup.4 --, wherein R.sup.3 is as defined above, one R.sup.4 group in the structure is imidazoyl or imidazoylalkyl and the remaining R.sup.4 groups are H or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and Z is >C(R.sup.7)NR.sup.2 -- or >N--, wherein R.sup.7 is any of the groups recited above for R.sup.3, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at histamine H.sub.3 receptors. ##STR1##

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。