4-chloro-2-(phenylthio)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenylsulfanylpyrimidine；4-chloro-2-phenylsulfanylpyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: RUOMIWDRWUCYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-chloro-2-(phenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  对称的双[4-氯-2-嘧啶基]二硫代双（S，Se，Te）和不对称的4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶的制备和表征：4-氯-2-（苯硒基）的X射线晶体结构）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶

  摘要：

  首次成功地尝试了用亲核二硫代阴离子E 2 2选择性取代2,4-二氯嘧啶C-2位置的氯，从而成功合成了新型的多核嘧啶硫属元素（S / Se / Te）衍生物。-（E ＝ S，Se，Te），得到双[4-氯-2-嘧啶基]二卤化双异氰酸酯。2，4-二氯嘧啶与芳基氯化物相比具有高度亲电性质，可通过仅在2，4-C的C-2位置取代氯来进一步开发制备各种4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶化合物。二氯嘧啶与各种硫属轴承芳基阴离子是-（Ar为苯基，1-萘基，p-甲苯基，4，6-二甲基-2-嘧啶基，2-吡啶基，4-甲基-2-吡啶基）。所有的新制备的对称和非对称嘧啶基硫属元素化合物已被彻底其特征在于与各种光谱技术的帮助下即，NMR（1 H，13 C，77 Se）中，FT-IR和质谱（在代表例）。通过X射线晶体学测定了4-氯-2-（苯硒基）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.010

文献信息

• THIOPYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bourke David Gerard

  公开号：US20100239631A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to thiopyrimidine-based compounds that are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular, the compounds are selective for JAK1, JAK2 or JAK3 kinases and combinations thereof such as JAK1 and JAK2. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一种基于噻嘧啶的化合物，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别地，这些化合物选择性地作用于JAK1、JAK2或JAK3激酶及其组合，例如JAK1和JAK2。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；增殖过度性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病和血管性疾病。
• WO2008/92199
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9040549B2
  申请人：——

  公开号：US9040549B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Preparation and characterization of symmetrical bis[4-chloro-2-pyrimidyl] dichalcogenide (S, Se, Te) and unsymmetrical 4-chloro-2-(arylchalcogenyl) pyrimidine: X-ray crystal structure of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine
  作者：K.K. Bhasin、Ekta Arora、S.K. Mehta、T.M. Klapoetke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.010

  日期：2011.2

  6-dimethyl-2-pyrimidyl, 2-pyridyl, 4-methyl-2-pyridyl). All the newly prepared symmetrical and unsymmetrical pyrimidyl chalcogen compounds have been thoroughly characterized with the help of various spectroscopic techniques viz., NMR (1H, 13C, 77Se), FT-IR and mass spectrometry (in representative cases). The crystal structures of 4-chloro-2-(phenylselanyl) pyrimidine and 2-(p-tolylselanyl)-4-chloropyrimidine

  首次成功地尝试了用亲核二硫代阴离子E 2 2选择性取代2,4-二氯嘧啶C-2位置的氯，从而成功合成了新型的多核嘧啶硫属元素（S / Se / Te）衍生物。-（E ＝ S，Se，Te），得到双[4-氯-2-嘧啶基]二卤化双异氰酸酯。2，4-二氯嘧啶与芳基氯化物相比具有高度亲电性质，可通过仅在2，4-C的C-2位置取代氯来进一步开发制备各种4-氯-2-（芳基硫属酰基）嘧啶化合物。二氯嘧啶与各种硫属轴承芳基阴离子是-（Ar为苯基，1-萘基，p-甲苯基，4，6-二甲基-2-嘧啶基，2-吡啶基，4-甲基-2-吡啶基）。所有的新制备的对称和非对称嘧啶基硫属元素化合物已被彻底其特征在于与各种光谱技术的帮助下即，NMR（1 H，13 C，77 Se）中，FT-IR和质谱（在代表例）。通过X射线晶体学测定了4-氯-2-（苯硒基）嘧啶和2-（对甲苯基硒基）-4-氯嘧啶的晶体结构。