ethyl 2-(thiophenyl)ethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(thiophenyl)ethyl phosphate
• 英文别名: Ethyl 2-phenylsulfanylethyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄PS
• 分子量: 262.266
• InChiKey: MXYUDOJXHZRWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ethyl 2-(thiophenyl)ethyl phosphate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到ethyl 2-(thiophenyl)ethyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5元环磷酸酯的选择性位点控制亲核攻击：不寻常的CO与普通的PO键裂解。

  摘要：

  在五元磷酸三酯与各种亲核试剂的反应中，已实现了干净的环内CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/b512117e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethylene phosphate 、 sodium thiophenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(thiophenyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5元环磷酸酯的选择性位点控制亲核攻击：不寻常的CO与普通的PO键裂解。

  摘要：

  在五元磷酸三酯与各种亲核试剂的反应中，已实现了干净的环内CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/b512117e

文献信息

• Selective site controlled nucleophilic attacks in 5-membered ring phosphate esters: unusual C–O vs. common P–O bond cleavage
  作者：Nissan Ashkenazi、Sanjio S. Zade、Yoffi Segall、Yishai Karton、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/b512117e

  日期：——

  Clean endocyclic C-O bond cleavage has been achieved in the reactions of 5-membered phosphate triesters with various nucleophiles.

  在五元磷酸三酯与各种亲核试剂的反应中，已实现了干净的环内CO键裂解。
• Ambident Electrophilicity of 5-Membered Ring Phosphate Triesters
  作者：Nissan Ashkenazi、Yoffi Segall、Yishai Karton、Sanjio S. Zade、Michael Bendikov

  DOI：10.1080/10426500701735452

  日期：2008.1.14

  The reactions of 2-alkoxy-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide with various nucleophiles were studied both experimentally and theoretically. These studies show that 5-membered ring phosphate triesters act as ambident electrophiles: hard and bulky nucleophiles attack at the phosphorus while soft nucleophiles attack at the ring carbon.