2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl methanesulfonate
• 英文别名: [2,2-Dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)propyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅S
• 分子量: 266.359
• InChiKey: PIGDBOYVLPSVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,2-dimethyl-1-methanesulfonyloxy-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06235786B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该公式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• US6235786B1
  申请人：——

  公开号：US6235786B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] DERIVES DE N-HYDROXYFORMAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000044712A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  Compounds having formula (I) are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.
• Synthetic studies on bryostatins, potent antineoplastic agents: Synthesis of the C17C27 fragment of C20 oxygenated bryostatins
  作者：Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01310-e

  日期：1995.9

  Synthetic process towards the bottom half portion of C20 oxygenated series of bryostatins is described. The stereogenic center at C20 position was constructed through a hydroxyl group-directed epoxidation by using mCPBA. It was found that silver (I) salt is an effective and mild reagent for regioselective ring cleavage of α-bromoepoxides into the corresponding α-hydroxyketones via oxonium ion intermediates

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。