4-[hydroxy(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[hydroxy(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy-(1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]benzonitrile；4-[hydroxy-(1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: VVBDJRNCALMXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-氰基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-[hydroxy(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stable Hemiaminals with a Cyano Group and a Triazole Ring

  摘要：

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑和氰基取代的苯甲醛衍生物之间的反应会生成稳定的半氨基化合物。加入少量酸催化剂可促进进一步脱水，从而形成希夫碱。现已获得四种新的半氨基化合物和相应的亚胺。半二胺中间体的分子稳定性来自 1,2,4-三唑分子和苯基环上的退电子取代基，因此不需要通过分子内相互作用进一步稳定。半醛分子的碳原子和氮原子上都有立体中心。由于杂原子的超共轭效应，这些中心的手性与分子的构象密切相关。

  DOI：

  10.3390/molecules190811160

文献信息

• Stable Hemiaminals with a Cyano Group and a Triazole Ring
  作者：Anna Kwiecień、Maciej Barys、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.3390/molecules190811160

  日期：——

  Under neutral conditions the reactions between 4-amino-1,2,4-triazole and cyano-substituted benzaldehyde derivatives yield stable hemiaminals. Addition of small amounts of acid catalyst promotes further step of dehydration resulting in formation of Schiff bases. Four new hemiaminals and the corresponding imines have been obtained. The molecular stability of the hemiaminal intermediates results from both the 1,2,4-triazole moiety and electron withdrawing substituents on the phenyl ring, so no further stabilisation by intramolecular interaction is required. Hemiaminal molecules possess stereogenic centres on carbon and nitrogen atoms. The chirality of these centres is strongly correlated with the conformation of the molecules due to heteroatom hyperconjugation effects.

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑和氰基取代的苯甲醛衍生物之间的反应会生成稳定的半氨基化合物。加入少量酸催化剂可促进进一步脱水，从而形成希夫碱。现已获得四种新的半氨基化合物和相应的亚胺。半二胺中间体的分子稳定性来自 1,2,4-三唑分子和苯基环上的退电子取代基，因此不需要通过分子内相互作用进一步稳定。半醛分子的碳原子和氮原子上都有立体中心。由于杂原子的超共轭效应，这些中心的手性与分子的构象密切相关。