3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylaniline
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylaniline；3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-methylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LUMPMFJBIPSKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylaniline 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenyl-linked symmetric small molecules as inhibitors of the programmed cell death-1/programmed cell death-ligand 1 interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113637
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 、 1,4-苯并二噁烷-6-硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62.1%的产率得到3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  发现[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶作为靶向程序化细胞死亡-1 /程序化细胞死亡配体1相互作用的有效抑制剂。

  摘要：

  使用小分子抑制剂抑制程序性细胞死亡1（PD-1）/程序性细胞死亡配体1（PD-L1）相互作用是一种新兴的免疫治疗方法。设计了一系列新的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶，并发现它们是PD-1 / PD-L1相互作用的有效抑制剂。其中，通过均相时间分辨荧光分析评估，化合物A22表现出最强的活性，IC50为92.3 nM。此外，在Hep3B / OS-8 / hPD-L1和CD3 T细胞的共培养模型中，A22剂量依赖性升高的干扰素-γ产生。我们得出的结论是，A22是开发PD-1 / PD-L1相互作用抑制剂的有前途的先导化合物。此外，我们探索了新合成的[1,2,4] triazolo [4，并证明了环融合策略可用于设计Bristol-Myers Squibb化学系列的类似物。这些研究为将来的药物设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00312

文献信息

• 三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109897036B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明属于医药技术领域，涉及三唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途。具体涉及具有通式Ⅰ结构的三唑并吡啶类化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4如权利要求和说明书所述。本发明所述的化合物及其立体异构体以及药学上可接受的盐和含有该化合物的组合物均对PD‑1/PD‑L1蛋白/蛋白相互作用具有显著抑制作用，能够治疗癌症、病毒感染等多种疾病，因此，可用于制备预防和/或治疗与PD‑1/PD‑L1信号通路有关的疾病的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170362253A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  公开了化合物的结构式（I），使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或缓解癌症或感染等疾病或疾病。
• Heterocyclic compounds as immunomodulators
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US11535615B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Disclosed are compounds of Formula (I′), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.

  本发明公开了式(I′)化合物、使用这些化合物作为免疫调节剂的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或紊乱。
• Novel Small-Molecule PD-L1 Inhibitor Induces PD-L1 Internalization and Optimizes the Immune Microenvironment
  作者：Chengliang Sun、Mingxiao Yin、Yao Cheng、Zean Kuang、Xiaojia Liu、Gefei Wang、Xiao Wang、Kai Yuan、Wenjian Min、Jingwen Dong、Yi Hou、Lingrong Hu、Guoyu Zhang、Wenli Pei、Liping Wang、Yanze Sun、Xinmiao Yu、Yibei Xiao、Hongbin Deng、Peng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01801

  日期：2023.2.9
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2017112730A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds of Formula (I'), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders such as cancer or infections.