1-(4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
• 化学式: C₉H₈FN₅S
• 分子量: 237.26
• InChiKey: MTKJWSJGNSJIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于1 H-四唑-5-胺的强效抗菌剂的设计和合成：分子对接研究支持DNA拓扑异构酶IV和回旋酶亲和力评估

  摘要：

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.041

文献信息

• [EN] NEW 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 5-AMINOTÉTRAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET ANTIFONGIQUE
  申请人：UNIV WARSZAWSKI MEDYCZNY

  公开号：WO2019045581A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  New 5-aminotetrazole derivatives with antimicrobial and antifungal activity are disclosed.

  本发明揭示了具有抗微生物和抗真菌活性的新的5-氨基四唑衍生物。
• Synthesis and biological activities of N-(1,2,4-triazole-4-yl)-N′-(fluorine-containing-phenyl)carbamimidothioates
  作者：Dawei Cui、Zhibin Li、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00010-6

  日期：2002.5

  A series of N-(1,2,4-triazole-4-yl)-N'-(fluorine-containing-phenyl)carbamimidothioates 5a-i were synthesized by reacting 4-amine-1,2,4-trizaole with corresponding aryl isothiocyanates in ethanol at room temperature and, in a subsequent step, with methyl iodide. The antifungal activities of the title compounds against the fungi Rhizoctonia solan and Pyricularia orizae were screened. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• NEW 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY
  申请人：Warszawski Uniwersytet Medyczny

  公开号：EP3679037A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Design and synthesis of novel 1H-tetrazol-5-amine based potent antimicrobial agents: DNA topoisomerase IV and gyrase affinity evaluation supported by molecular docking studies
  作者：Daniel Szulczyk、Michał A. Dobrowolski、Piotr Roszkowski、Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Michał Koliński、Sebastian Kmiecik、Michał Jóźwiak、Małgorzata Wrzosek、Wioletta Olejarz、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.041

  日期：2018.8

  A total of 14 of 1,5-disubstituted tetrazole derivatives were prepared by reacting appropriate thiourea and sodium azide in the presence of mercury (II) chloride and triethylamine. All compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial activity. Derivatives 10 and 11 showed the highest inhibition against Gram-positive and Gram-negative strains (standard and hospital strains). The observed minimal

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。