1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
• 化学式: C₉H₇ClFN₅S
• 分子量: 271.705
• InChiKey: MZIOLMIOJILMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于1 H-四唑-5-胺的强效抗菌剂的设计和合成：分子对接研究支持DNA拓扑异构酶IV和回旋酶亲和力评估

  摘要：

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3-氯-4-氟苯基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Pharmacological Evaluation of Thioureaderivatives of 4H-1,2,4-triazole

  摘要：

  一批4H-1,2,4-三唑衍生物硫脲被高效制备并评估其抗菌、抗真菌和抗病毒活性。所有衍生物的化学身份基于光谱方法确立。分子结构10和21通过X射线晶体学确定。具有苯基（1）、3,4-二氯苯基（2）和p-甲氧基苯基（3）取代基的化合物对真菌种类最为有效。衍生物12对CVB-5显示出显著活性。研究了五个新的4H-1,2,4-三唑硫脲衍生物2、10、12、18和21的中枢神经系统活性。结果证明所有测试的硫脲化合物的活性可能与血清素系统有关。衍生物2、10、12、18作为头部抽动反应（HTR）的抑制剂。21的生物活性也与内源性阿片系统相关。衍生物18降低了自发活动性，10减少了实验室动物的安非他命诱导活动。

  DOI：

  10.2174/1570180811666141001010044

文献信息

• [EN] NEW 5-AMINOTETRAZOLE DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 5-AMINOTÉTRAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET ANTIFONGIQUE
  申请人：UNIV WARSZAWSKI MEDYCZNY

  公开号：WO2019045581A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  New 5-aminotetrazole derivatives with antimicrobial and antifungal activity are disclosed.

  本发明揭示了具有抗微生物和抗真菌活性的新的5-氨基四唑衍生物。
• Synthesis and biological activities of N-(1,2,4-triazole-4-yl)-N′-(fluorine-containing-phenyl)carbamimidothioates
  作者：Dawei Cui、Zhibin Li、Gonghua Song、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00010-6

  日期：2002.5

  A series of N-(1,2,4-triazole-4-yl)-N'-(fluorine-containing-phenyl)carbamimidothioates 5a-i were synthesized by reacting 4-amine-1,2,4-trizaole with corresponding aryl isothiocyanates in ethanol at room temperature and, in a subsequent step, with methyl iodide. The antifungal activities of the title compounds against the fungi Rhizoctonia solan and Pyricularia orizae were screened. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.